1-(2-bromophenyl)-3-(4-methylphenyl)-1,2-heptadiene | 1395068-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-3-(4-methylphenyl)-1,2-heptadiene
• 英文别名: QAN-5-065；1-bromo-2-(3-p-tolylhepta-1,2-dienyl)benzene
• CAS: 1395068-05-9
• 化学式: C₂₀H₂₁Br
• 分子量: 341.291
• InChiKey: LFKIVRFTAUKTPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 吡啶 、 正丁基锂 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三(2,6-二甲氧基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.48h， 生成 1-(2-bromophenyl)-3-(4-methylphenyl)-1,2-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚磺酸钠与炔丙基碳酸酯的脱硫交叉偶联反应

  摘要：

  已观察到炔丙基碳酸盐与亚磺酸钠的脱硫交叉偶联。该反应显示出良好的官能团相容性，提供了烯丙基化合物作为单一产物。还研究了这些丙二烯产物的潜在抗癌活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900698

文献信息

• Chemoselective Suzuki-Miyaura Coupling of Bromophenyl-Substituted Bromoallenes with Arylboronic Acids
  作者：Liang Xu、Wenfeng Jiang、Xin Du、Xuesong Liu、Ming Bao、Ren He

  DOI：10.1055/s-0031-1290682

  日期：2012.6

  Developing highly chemoselective Suzuki-Miyaura coupling reactions is of great value in the synthetic chemistry. Here we report the results of palladium-catalyzed reaction of bromoallenes containing an aryl bromide moiety with arylboronic acids. It is found that the C-Br insertion exclusively takes place on bromoallene rather than on the benzene ring. Theoretical calculations demonstrate that the corresponding oxidative addition intermediate has a much lower free energy.