[(2S,3R)-3-hydroxy-5-methylsulfonyloxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl] methanesulfonate | 1131849-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: [(2S,3R)-3-hydroxy-5-methylsulfonyloxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl] methanesulfonate
• CAS: 1131849-80-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₁₁S₂
• 分子量: 462.455
• InChiKey: OHGVJXHZWXTIRE-DYVFJYSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R)-3-hydroxy-5-methylsulfonyloxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl] methanesulfonate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Optically Active Gallocatechin-3-gallate Derivatives via 6-endo-Cyclization

  摘要：

  光学活性二氢苯并吡喃衍生物是通过相应环氧苯酚的6-内环化合成的，该衍生物很容易源自1,3-二芳基丙烯的对映选择性环氧化。合成的二氢苯并吡喃可转化为 (-)-5,7-二脱氧-没食子儿茶素没食子酸酯以及 (-)-5,7-二脱氧-表没食子儿茶素衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087371
• 作为产物：
  描述：

  (-)-倍儿茶酸 、 甲基磺酰氯 在 sodium hydroxide 、 硼酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以41%的产率得到[(2S,3R)-3-hydroxy-5-methylsulfonyloxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Optically Active Gallocatechin-3-gallate Derivatives via 6-endo-Cyclization

  摘要：

  光学活性二氢苯并吡喃衍生物是通过相应环氧苯酚的6-内环化合成的，该衍生物很容易源自1,3-二芳基丙烯的对映选择性环氧化。合成的二氢苯并吡喃可转化为 (-)-5,7-二脱氧-没食子儿茶素没食子酸酯以及 (-)-5,7-二脱氧-表没食子儿茶素衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087371