1-Methoxy-5-methyl-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one | 123004-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Methoxy-5-methyl-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
• 英文别名: 1-methoxy-5-methylbicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
• CAS: 123004-17-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: UJGSQOFOWBDOAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxy-5-methyl-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1,4-二甲基二环[2.2.2]辛-2-烯-5-酮
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基双环[2.2.2]oct-5-en-2-ones桥头取代的重排方法

  摘要：

  合成d'烷基-1双环[2.2.2]辛烯-5one-2和部分脱甲氧基-7双环[2.2.2]辛烯-5one-2。合成 d'allyl-3 bicyclo[3.3.0]octene-3 a partir d'allyl-3 bicyclo[2.2.2] octene-5one-2

  DOI：

  10.1021/ja00200a058
• 作为产物：
  描述：

  1-Methoxy-4-methyl-bicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-on 在 boron trifluoride methanol complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到1-Methoxy-5-methyl-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  循环骨架的重排方法。十一。用于重排方法的手性桥连化合物的化学酶促制备

  摘要：

  基于化学酶促反应序列，1-甲氧基双环[2.2.2]oct-5-en-2-ones的两种对映异构体均以超过80%ee制备。光学拆分是通过使用市售脂肪酶对氯乙酰酯 1-甲氧基双环 [2.2.2] oct-5-en-endo-2-ols 进行对映选择性水解来实现的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.477