(R)-2-[(1S,2R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanyloxy-propyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester | 844693-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(1S,2R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanyloxy-propyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R)-2-[(1S,2R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-1-trimethylsilyloxypropyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 844693-11-4
• 化学式: C₄₂H₅₄N₂O₆Si₂
• 分子量: 739.072
• InChiKey: GWTFLJPNKGDMAU-WJOYEMEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.94
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(1S,2R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanyloxy-propyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester 在 4-甲氧基-四甲基哌啶氧自由基 、 sodium hypochlorite 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 过氧化脲素 、 甲基三氧化铼(VII) 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,5R)-2-((1S,2S)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-carboxy-1-hydroxy-ethyl)-5-[(S)-2-benzyloxycarbonyl-2-(4-benzyloxy-3,5-dichloro-benzoylamino)-ethyl]-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the proposed structure and revision of stereochemistry of kaitocephalin

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of the proposed structure of kaitocephalin (1) was accomplished starting from L-proline and D- and L-serines. How ever, its H-1 NMR spectral data and retention time oil HPLC were not identical with those of authentic natural kaitocephalin. The revised stereochemistry of natural kaitocephalin. (2R)-isomer (16), was inferred from further experiments employing diastereomers and model compounds. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02254-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((3R,7aR)-3-tert-Butyl-1-oxo-dihydro-pyrrolo[1,2-c]oxazole-7a-carbonyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid benzyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2-[(1S,2R)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanyloxy-propyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the proposed structure and revision of stereochemistry of kaitocephalin

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of the proposed structure of kaitocephalin (1) was accomplished starting from L-proline and D- and L-serines. How ever, its H-1 NMR spectral data and retention time oil HPLC were not identical with those of authentic natural kaitocephalin. The revised stereochemistry of natural kaitocephalin. (2R)-isomer (16), was inferred from further experiments employing diastereomers and model compounds. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02254-7

文献信息

• METHYLTRIOXORHENIUM CATALYZED OXIDATION OF SECONDARY AMINES TO NITRONES: N-BENZYLIDENE-BENZYLAMINE N-OXIDE
  作者：Goti, Andrea、Cardona, Francesca、Soldaini, Gianluca、Jiang, Xiaowu、Miller, Marvin J.

  DOI：10.15227/orgsyn.081.0204

  日期：——