Trifluoro-methanesulfonic acid (4S,6S)-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester | 112497-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid (4S,6S)-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester
• 英文别名: [(4S,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 112497-23-1
• 化学式: C₂₆H₃₅F₃O₆SSi
• 分子量: 560.707
• InChiKey: WQDOSFHEZIQZHT-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (4S,6S)-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester 、 (S)-[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]-(1,3-dithian-2-yl)methanol 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到(S)-[2-[[(4S,6S)-6-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-1,3-dithian-2-yl]-[(4R,6S)-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of polyhydroxylated natural products II. The C-1/C-12 unit of amphotericin B.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80992-8
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6R)-4-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-6-vinyl-[1,3]dioxane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (4S,6S)-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of polyhydroxylated natural products II. The C-1/C-12 unit of amphotericin B.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80992-8