(3aR,5R,6S,6aR)-5-((Z)-2-Bromo-2-nitro-vinyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole | 71471-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-5-((Z)-2-Bromo-2-nitro-vinyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(Z)-2-bromo-2-nitroethenyl]-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 71471-74-4
• 化学式: C₁₀H₁₄BrNO₆
• 分子量: 324.128
• InChiKey: RYWZUQMAORPJGN-PRZLOYNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-5-((Z)-2-Bromo-2-nitro-vinyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole 、 水杨醛 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到3-bromo-3,4-dihydro-4-hydroxy-8-methoxy-3-nitro-2-[3-O-methyl-1,2-O-isopropyliden-β-L-threofuranosid-4-yl]-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiopure 2-C-Glycosyl-3-nitrochromenes

  摘要：

  A novel methodology has been developed to obtain enantiopure 2-C-glycosyl-3-nitrochromenes. First, (Z)-1-bromo-1-nitroalkenes were prepared from the corresponding sugar aldehydes through a sodium iodide-catalyzed Henry reaction with bromonitromethane followed by elimination of the resulting 1-bromo-1-nitroalkan-2-ols. In the next step, reaction of the sugar-derived (Z)-1-bromo-1-nitroalkenes with o-hydroxybenzaldehydes afforded enantiopure (2S,3S,4S)-3-bromo-3,4-dihydro-4-hydroxy-3-nitro-2H-1-benzopyrans, which, upon SmI2-promoted beta-elimination, yielded chiral enantiopure 2-C-glycosyl-3-nitrochromenes.

  DOI：

  10.1021/jo4021634