(2,3:4,5)-di-O-isopropylidene-L-arabinonitrile | 1004764-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3:4,5)-di-O-isopropylidene-L-arabinonitrile
• 英文别名: (4S,5R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbonitrile
• CAS: 1004764-89-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: RBPRENJSBBHAMB-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3:4,5)-di-O-isopropylidene-L-arabinonitrile 、 乙基溴化镁 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以80%的产率得到(1S)-1-C-(1-aminocyclopropyl)-(1,2:3,4)-di-O-isopropylidene-L-erythritol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 5-Spirocyclopropyl Deoxyrhamnojirimycin as a Constrained Naringinase Inhibitor

  摘要：

  一种螺旋环丙烷类脱氧拉曼诺糖霉素的类似物已从L-阿拉伯糖合成，经过11步反应，总产率为20%。反应途径的关键步骤涉及钛介导的氨基环丙烷化L-阿拉伯酮腈衍生物。研究了标准反应条件的改进。使用三异丙基氧化甲基钛作为钛源使反应在室温下进行，并获得相应的环丙胺，产率为80%。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990858
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,5-di-O-isopropylidene-L-arabinose oxime 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 反应 12.0h， 以1.60 g的产率得到(2,3:4,5)-di-O-isopropylidene-L-arabinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 5-Spirocyclopropyl Deoxyrhamnojirimycin as a Constrained Naringinase Inhibitor

  摘要：

  一种螺旋环丙烷类脱氧拉曼诺糖霉素的类似物已从L-阿拉伯糖合成，经过11步反应，总产率为20%。反应途径的关键步骤涉及钛介导的氨基环丙烷化L-阿拉伯酮腈衍生物。研究了标准反应条件的改进。使用三异丙基氧化甲基钛作为钛源使反应在室温下进行，并获得相应的环丙胺，产率为80%。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990858