3-(trifluoromethyl)-3-(m-isothiocyanophenyl)diazirine | 130973-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)-3-(m-isothiocyanophenyl)diazirine
• 英文别名: 3-(3-isothiocyanatophenyl)-3-(trifluoromethyl)diazirine
• CAS: 130973-94-3
• 化学式: C₉H₄F₃N₃S
• 分子量: 243.212
• InChiKey: ZYNLTHXBHUVQOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)-3-(m-isothiocyanophenyl)diazirine 、 碘化钠 生成 3-(4-(125I)iodanyl-3-isothiocyanatophenyl)-3-(trifluoromethyl)diazirine
  参考文献：
  名称：

  DOLDER, MAX;MICHEL, HANSPETER;SIGRIST, HANS, J. PROTEIN CHEM., 9,(1990) N, C. 407-415

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)aniline 、 硫光气 生成 3-(trifluoromethyl)-3-(m-isothiocyanophenyl)diazirine
  参考文献：
  名称：

  DOLDER, MAX;MICHEL, HANSPETER;SIGRIST, HANS, J. PROTEIN CHEM., 9,(1990) N, C. 407-415

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dispositif comprenant une substance biologiquement active immobilisée sur un substrat nitrure covalent par un agent de liaison bifonctionnel
  申请人：C.S.E.M. CENTRE SUISSE D'ELECTRONIQUE ET DE MICROTECHNIQUE SA

  公开号：EP0754947A1

  公开（公告）日：1997-01-22

  L'invention concerne un dispositif comprenant un substrat et au moins une substance biologiquement active liée à au moins une partie de la surface de ce substrat, obtenu par réaction simultanée ou séquentielle dudit substrat et de ladite substance avec un agent de liaison bifonctionnel dont l'une des fonctions est photoactivable et génératrice de carbènes et sert à lier l'agent de liaison au substrat minéral, et l'autre fonction sert à lier l'agent de liaison à la substance biologiquement active, caractérisé en ce que ledit substrat est un nitrure minéral covalent.

  本发明涉及一种装置，包括一种基质和至少一种结合在该基质至少部分表面的生物活性物质，该装置是通过上述基质和上述物质与一种双功能结合剂同时或依次发生反应而获得的，双功能结合剂的功能之一是可光活化的，可生成碳烯并用于将结合剂结合到无机基质上，另一个功能用于将结合剂结合到生物活性物质上，其特征在于上述基质是一种共价无机氮化物。
• [EN] METHOD FOR THE LIGHT-INDUCED IMMOBILIZATION OF BIOMOLECULES ON CHEMICALLY "INERT" SURFACES
  申请人：SIGRIST, Hans

  公开号：WO1991016425A1

  公开（公告）日：1991-10-31

  (DE) Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur photochemisch induzierten Immobilisierung von Biomolekülen (Eiweissmolekülen, Nukleinsäuren, Lipiden, Kohlehydraten). Das Verfahren ermöglicht die kovalente Immobilisierung von Biomolekülen in molekularen Schichten an 'inerte' Trägermaterialien. Die Kopplungsreaktion wird durch Lichteinstrahlung im Absorptionsbereich der photoaktivierbaren Reagentien oder durch Applikation der entsprechenden elektrischen Energie ausgelöst und ist deshalb sehr schonend. Trägermaterialien (z.B. Glas, organische oder anorganische Kunststoffe, Siliziumschichten, Glimmer) werden nach bekannten Verfahren derart vorbehandelt, dass sie mit heterobifunktionellen, photoaktivierbaren Vernetzermolekülen deriviert werden können. Ebenso können mehrfach-derivierte Polymere als Linkermoleküle zur gleichzeitigen Kupplung von Ligand und Trägermaterial eingesetzt werden. Als photoaktivierbare Funktion werden beispielsweise Diazirine oder Arylazide verwendet. Die chemischen Eigenschaften der nicht photoaktiven Heterofunktionen richten sich nach den funktionellen Gruppen, mit denen dasTrägermaterial oder das Linkermolekül vorgängig deriviert wird (z.B. Amino-, Carboxyl-, Thiolfunktion). Durch Belegung des Trägers mit einem heterobifunktionellen Vernetzermolekül resultiert ein Trägermaterial mit photoaktiver Oberflächenbeschichtung. Aufgrund der hohen Reaktivität der photogenerierten Intermaediärprodukte (Carbene, Nitrene) werden Biomoleküle mit unterschiedlicher chemischer Zusammensetzung ohne Vorgabe einschränkender Reaktionsbedingungen durch Lichtaktivierung des Trägers kovalent gebunden. Dauer und Abmessung des eingestrahlten Lichtes (Energie), aber auch die Häufigkeit der photoaktivierbaren Gruppen auf dem Trägermaterial (Belegungsdichte), bestimmen die Kupplungseffizienz und die Grösse des zu belegenden Bereiches.(EN) The invention concerns a process for the photochemically induced immobilization of biomolecules (protein molecules, nucleic acids, lipids, carbohydrates). The process makes it possible to immobilize biomolecules by covalent bonding in molecular layers on 'inert' substrates. The bonding reaction is activated by light irradiation in the absorption region of photo-activatable reagents or by supplying the appropriate amount of electrical energy and therefore is not aggressive. Substrates (e.g. glass, organic or inorganic plastics, silicon films, mica) are pre-treated by prior art methods in such a way that they can be derived with hetero-bifunctional photo-activatable wetting-agent molecules. Multiple-derived polymers can also be used as linker molecules to simultaneously bond ligand and substrate. Diazirines or aryl azides, for instance, can be used as the photo-activatable function. The chemical properties of the non-photo-active heterofunctions depend on the functional groups with which the substrate or linker molecules were previously derived (e.g. amino, carboxyl, thio groups). Coating the substrate with a hetero-bifunctional wetting-agent molecule gives a substrate with a photo-active surface coating. Owing to the high reactivity of the photo-generated intermediate products (carbenes, nitrenes), biomolecules of different chemical composition are covalently bound by light activation of the substrate, without the need for limiting reaction conditions. Length of irradiation time and intensity and wavelength of the light used (i.e. the energy used), as well as the frequency of occurrence of the photo-activatable groups on the substrate (packing density) determine the bonding efficiency and the size of the area occupied.(FR) L'invention concerne un procédé pour l'immobilisation photochimiquement induite de biomolécules (molécules d'albumine, acides nucléiques, lipides, glucides). Le procédé permet l'immobilisation covalente de biomolécules en couches moléculaires sur des matériaux de support 'inertes'. La réaction de couplage est déclenchée par une exposition à la lumière dans le domaine d'absorption des réactifs photoactivables ou par application de l'énergie électrique correspondante et elle est donc trés peu agressive. Les matériaux de support (verre, matières plastiques organiques ou inorganiques, couches de silicium, mica, etc..) subissent un traitement préalable par des procédés connus de manière à pouvoir être dérivés avec des molécules de réticulation hétérobifonctionnelles et photoactivables. On peut employer également des polymères dérivés plusieurs fois comme molécules de liaison pour le couplage simultané du ligand et du matériau de support. Comme fonction photoactivable, on utilise par exemple les diazirines ou les arylacides. Les propriétés chimiques des hétérofonctions non photoactives se répartissent selon les groupes fonctionnels avec lesquels le matériau de support ou la molécule de liaison sont dérivés au préalable (par exemple fonction amino, carboxyle ou thiol). Le dépôt d'une molécule de réticulation hétérobifonctionnelle sur le support donne un matériau de support comportant une couche superficielle photoactive. En raison de la réactivité élevée des substances intermédiaires produites par la lumière (carbènes, nitrènes), des biomolécules de compositions chimiques différentes subissent une liaison covalente sans qu'il existe des conditions limitatives de réaction par photoactivation du support. La durée et l'importance de l'exposition à la lumière (énergie), mais aussi la fréquence des groupes photoactivables sur le matériau de support (épaisseur du dépôt) déterminent l'efficacité du couplage et la dimension de la zone à recouvrir.

  这项发明涉及一种通过光化学诱导固定生物分子（如蛋白质分子、核苷酸、脂质、碳水化合物）的方法。该方法能够让生物分子通过共价键在分子层上固定在惰性载体材料上。反应通过光照在光敏反应物或提供相应的电能来激活，并因此不具有破坏性。载体材料（例如玻璃、有机或无机塑料、硅 films、 mica等）经过已知的前处理方法后，可以分别与具有光敏双键的湿ideas分子相结合。也可以利用多次改性的聚合体作为连接分子，以同步结合连接体和载体材料连接体。例如，Diazirine或Aryl azide可以作为光敏化标注功能。非光敏化异构双键的功能特性，取决于以何种化学官能团取代处理连接体或支撑物的（例如： amino、羧酸、硫根基团）。涂布支撑物上时空的湿ideas双键分子，可以得到带有多层光敏表面涂层的支撑物。基于光敏化中间体产物的高反应性（如carbenes或nitrenes），利用光激活支撑物就可以让不同组成化学结构的生物分子共价衔接，无需预先限定的反应条件限制。照射时间的长短、光照强度（即光能）及其波长、支撑物表面光敏化组的发生频率（涂布密度），决定连接效率和要涂布覆盖区域的大小。
• [DE] SENSOR ZUM NACHWEIS VON PROTEINEN UND VERFAHREN ZU DESSEN HERSTELLUNG<br/>[EN] SENSOR FOR DETECTING PROTEINS AND PROCESS FOR ITS PRODUCTION<br/>[FR] DETECTEUR POUR METTRE EN EVIDENCE LA PRESENCE DE PROTEINES ET PROCEDE PERMETTANT DE LE PRODUIRE
  申请人：FORSCHUNGSZENTRUM KARLSRUHE GMBH

  公开号：WO1997043631A1

  公开（公告）日：1997-11-20

  (DE) Die Erfindung betrifft einen Sensor zum Nachweis von Proteinen nach dem Prinzip der Schlüssel-Schloß-Reaktion bestehend aus einem Sensorkörper, von dem eine Oberfläche mit einer Polymerschicht überzogen ist, wobei an die Polymerschicht die Rezeptormoleküle der Schlüssel-Schloß-Reaktion gebunden sind. Aufgabe der Erfindung ist es nun, den Sensor so auszugestalten, daß eine einfache Herstellung bei guter Reproduzierbarkeit gegeben ist. Gelöst wird diese Aufgabe dadurch, daß die Bindung zwischen dem Polymer und den Rezeptormolekülen durch ein photoreaktives Molekül vermittelt wird, welches kovalent am Lysin eines Rezeptormoleküls gebunden ist und in eine C-H-Bindung des Polyimids insertiert.(EN) The invention relates to a sensor for detecting proteins on the key-lock reaction principle, consisting of a sensor body, one surface of which is coated with a polymer layer, where the receptor molecules on the key-lock reaction are bonded to said polymer layer. It is the aim of the invention to design the sensor in such a way that it can be easily and highly reproducibly made. This is achieved in that the bond between the polymer and the receptor molecules is provided by a photoreactive molecule which is covalent to the lysine of a receptor molecule and inserted into a C-H bond of the polyimide.(FR) L'invention concerne un détecteur permettant de mettre en évidence la présence de protéines suivant le principe de la réaction de type clef-serrure, qui comprend un corps de détection dont une surface est recouverte d'une couche polymère, les molécules réceptrices de la réaction de type clef-serrure étant liées à la couche polymère. L'invention vise à ce que le détecteur se présente de manière à être facile à produire et aisément reproductible. A cet effet, la liaison entre le polymère et les molécules réceptrices est assurée par une molécule photoréactive liée de manière covalente à la lysine d'une molécule réceptrice et est insérée dans une liaison C-H du polyimide.

  (DE) 该发明涉及一种根据键-锁反应原理工作的蛋白质检测传感器，其构成部分包括一个传感器主体，该主体一侧涂覆了一层聚合物层，在该聚合物层上，用于键-锁反应的受体分子与聚合物层相连接。该发明的主要目的是将传感器设计成一种使得其易生产且具有良好的重复性可制备的结构。此目标是通过以下方式实现的，即通过光敏感分子与受体分子的结合予以键合，并将其插入到聚合物中 Imide 的 C-H 群合键中。 (EN) The invention relates to a sensor for detecting proteins on the key-lock reaction principle, consisting of a sensor body, one surface of which is coated with a polymer layer, where the receptor molecules on the key-lock reaction are bonded to said polymer layer. It is the aim of the invention to design the sensor in such a way that it can be easily and highly reproducibly made. This is achieved in that the bond between the polymer and the receptor molecules is provided by a photoreactive molecule which is covalent to the lysine of a receptor molecule and inserted into a C-H bond of the polyimide. (FR) L'invention concerne un détecteur permettant de mettre en évidence la présence de protéines suivant le principe de la réaction de type clef-serrure, qui comprend un corps de détection dont une surface est recouverte d'une couche polymère, les molécules réceptrices de la réaction de type clef-serrure étant liées à la couche polymère. L'invention vise à ce que le détecteur se présente de manière à être facile à produire et aisément reproductible. A cet effet, la liaison entre le polymère et les molécules réceptrices est assurée par une molécule photoréactive liée de manière covalente à la lysine d'une molécule réceptrice et est insérée dans une liaison C-H du polyimide.
• [DE] DEXTRANBESCHICHTETE OBERFLÄCHE<br/>[EN] DEXTRAN-COATED SURFACE<br/>[FR] SURFACE REVETUE DE DEXTRANE
  申请人：FORSCHUNGSZENTRUM KARLSRUHE GMBH

  公开号：WO1999056119A1

  公开（公告）日：1999-11-04

  (DE) Die Erfindung betrifft eine dextranbeschichtete Oberfläche auf einem Träger. Aufgabe der Erfindung ist es, die Dextranschicht mit einer Zwischenschicht auf dem Träger zu fixieren. Gelöst wird diese Aufgabe dadurch, daß die Verbindung von Dextran und der Trägeroberfläche durch einen Photolinker vermittelt wird.(EN) The invention relates to a dextran-coated surface on a support. The aim of the invention is to fix the dextran layer on the support with an intermediate layer. To this end, the link between the dextran and the support surface is mediated by a photolinker.(FR) L'invention concerne une surface revêtue de dextrane sur un support. L'invention vise à permettre la fixation de la couche de dextrane sur le support avec une couche intermédiaire. A cet effet, la liaison de la dextrane et de la surface du support est assurée par un photoréticulant.

  (德)这项发明涉及一种明胶覆盖在载体表面的表面。发明的任务是固定明胶层在载体表面，并在其表面加装一个中层。为此，明胶和载体表面的连接部分通过光引发剂进行了连接。(英)这项发明涉及一种明胶覆盖在载体表面的表面。发明的任务是用一种中层将明胶层在载体表面固定。为此，明胶和载体表面的连接部分通过光引发剂连接。 (法)这项发明涉及一种明胶覆盖在载体表面的表面。发明的任务是附加一种中层，使明胶层附着在载体表面。为此，明胶和载体表面的连接部分通过光引发剂连接。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON BIOKOMPATIBLEN OBERFLÄCHEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING BIOCOMPATIBLE SURFACES<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES SURFACES BIOCOMPATIBLES
  申请人：HERBST, Franz

  公开号：WO1999064085A1

  公开（公告）日：1999-12-16

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft ein neuartiges und verbessertes Verfahren zur Herstellung von biokompatiblen Oberflächen - insbesondere von Oberflächen medizinischer Gegenstände wie Implantaten. Die Erfindung betrifft insbesondere sogenannte 'Stents' mit verbesserten Eigenschaften.(EN) The invention relates to a new and improved method for producing biocompatible surfaces, more particularly, the surfaces of medical objects such as implants. The invention particularly relates to stents with enhanced properties.(FR) L'invention concerne un nouveau procédé optimisé pour produire des surfaces biocompatibles, notamment des surfaces d'objets médicaux tels que des implants. L'invention concerne en outre des extenseurs présentant des propriétés optimisées.

  (DE) 该发明涉及一种新型改进步骤，用于制备生物相容性表面，尤其是用于医疗物体（如假寄托物）的表面。 该发明尤其涉及具有优良性能的导管。 (EN) The invention relates to a new and improved method for producing biocompatible surfaces, more particularly, the surfaces of medical objects such as implants. The invention particularly relates to stents with enhanced properties. (RED) 该发明涉及一种优化的生产生物相容涂层的方法，尤其用于医疗物体的表面，包括假寄托物表面。该发明还涉及具有优良特性的cab립管。