phenyl 6a-C-(2b,6b-anhydro-5b,7b-O-benzylidene-1-deoxy-α-D-glycero-D-talo-heptit-1-yl)-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside | 1160811-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 6a-C-(2b,6b-anhydro-5b,7b-O-benzylidene-1-deoxy-α-D-glycero-D-talo-heptit-1-yl)-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6R,7S,8R,8aS)-6-[2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-phenoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]ethyl]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 1160811-87-9
• 化学式: C₄₇H₅₀O₁₀
• 分子量: 774.908
• InChiKey: KSFJETOUFURGFZ-RPYZZOQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 6a-C-(2b,6b-anhydro-5b,7b-O-benzylidene-1-deoxy-α-D-glycero-D-talo-heptit-1-yl)-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到phenyl 6a-C-(2b,6b-anhydro-1-deoxy-α-D-glycero-D-talo-heptit-1-yl)-6-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  气相和溶液中的AC-联糖模拟物：二糖Manα（1,6）-C-ManαOPh的合成和构型

  摘要：

  碳的效果是微妙的，但甜：在新合成的柔性C-联动Ç α-糖基模拟物，Manα（1,6） - c ^ -ManαOPh允许OH  π键合，无论是在气相中和在水溶液中。O联二糖中不存在这种相互作用（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802179
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 6a-C-(2b,6b-anhydro-5b,7b-O-benzylidene-1,3,4-trideoxy-α-D-glycero-D-manno-heptit-3-en-1-yl)-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到phenyl 6a-C-(2b,6b-anhydro-5b,7b-O-benzylidene-1-deoxy-α-D-glycero-D-talo-heptit-1-yl)-2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  气相和溶液中的AC-联糖模拟物：二糖Manα（1,6）-C-ManαOPh的合成和构型

  摘要：

  碳的效果是微妙的，但甜：在新合成的柔性C-联动Ç α-糖基模拟物，Manα（1,6） - c ^ -ManαOPh允许OH  π键合，无论是在气相中和在水溶液中。O联二糖中不存在这种相互作用（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802179