tert-butyl-[(E)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-3-en-1,5-diynyl]-dimethylsilane | 1225294-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(E)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-3-en-1,5-diynyl]-dimethylsilane
• CAS: 1225294-44-9
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂Si
• 分子量: 290.478
• InChiKey: BCIHSUDWAOMOKU-GOFCXVBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(E)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-3-en-1,5-diynyl]-dimethylsilane 、 (3aR,6aR)-3a-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以90.4 mg的产率得到tert-butyl[({(3aR,6aR)-4-[(E)-6-(tert-butyldimethylsilyl)]-3-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hexa-3-en-1,5-diynyl}-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-3a-yl)methoxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  孢子内酯的合成研究：烯二炔路线的探索

  摘要：

  基于假想的生物合成，报道了关于七环海洋代谢物子孢子化物的环戊[ a ]茚片段的构建的合成研究。该生物遗传学提议的关键步骤包括烯二炔前体的Bergman环化。该合成研究的烯二炔目标物是通过两个片段的Sonogashira交叉偶联制备的，其中环戊烷片段是由环戊烯酮，Morita-Baylis-Hillman反应和对映选择性Sharpless二羟基化制备的。 交叉偶联-天然产物-氧化-立体选择性合成-全合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218608