6-methoxy-3-(1-oxocyclohex-2'-en-5'-yl)-2-methylpyridine-1-oxide | 1201667-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methoxy-3-(1-oxocyclohex-2'-en-5'-yl)-2-methylpyridine-1-oxide
• 英文别名: 5-(6-Methoxy-2-methyl-1-oxidopyridin-1-ium-3-yl)cyclohex-2-en-1-one；5-(6-methoxy-2-methyl-1-oxidopyridin-1-ium-3-yl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1201667-50-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: FIXOPGJBOWYFNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3-(1-oxocyclohex-2'-en-5'-yl)-2-methylpyridine-1-oxide 、 乙酸酐 反应 22.0h， 以77%的产率得到6-methoxy-3-(1-oxocyclohex-2'-en-5'-yl)-2-acetoxymethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  与石杉碱甲有关的功能化双环[3.3.1]壬烷的合成

  摘要：

  描述了基于自由基环化的石杉碱A核心结构的合成路线。衍生自两个模型[（2-苯基硒代甲基）-3-吡啶基]环己烯的（2-吡啶基）甲基自由基的环化反应以6- exo - trig模式进行，得到双环[3.3.1]壬烷。环化产率与烯酮环的取代模式和相对立体化学有关。通过将（3-吡啶基）铜酸酯共轭加到烯酮上或通过（3-吡啶基）取代的烯烃与拉瓦尔二烯的狄尔斯-阿尔德环加成反应来获得环化前体。 石杉碱甲-自由基环化-铜酸盐-硒-Diels-Alder

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216946
• 作为产物：
  描述：

  5-(6'-methoxy-2'-methylpyridin-3'-yl)cyclohex-2-en-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 以72%的产率得到6-methoxy-3-(1-oxocyclohex-2'-en-5'-yl)-2-methylpyridine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  与石杉碱甲有关的功能化双环[3.3.1]壬烷的合成

  摘要：

  描述了基于自由基环化的石杉碱A核心结构的合成路线。衍生自两个模型[（2-苯基硒代甲基）-3-吡啶基]环己烯的（2-吡啶基）甲基自由基的环化反应以6- exo - trig模式进行，得到双环[3.3.1]壬烷。环化产率与烯酮环的取代模式和相对立体化学有关。通过将（3-吡啶基）铜酸酯共轭加到烯酮上或通过（3-吡啶基）取代的烯烃与拉瓦尔二烯的狄尔斯-阿尔德环加成反应来获得环化前体。 石杉碱甲-自由基环化-铜酸盐-硒-Diels-Alder

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216946

文献信息

• The Synthesis of Functionalised Bicyclo[3.3.1]nonanes Related to Huperzine A
  作者：Vittorio Caprio、Jarrod Ward、Alison Johnson、George Clark

  DOI：10.1055/s-0029-1216946

  日期：2009.10

  structure of huperzine A, are described. Cyclisation of (2-pyridyl)methyl radicals derived from two model [(2-phenylseleno­methyl)-3-pyridyl]cyclohexenones, proceeds in 6-exo-trig mode to give bicyclo[3.3.1]nonanes. Cyclisation yields are related to the substitution pattern and relative stereochemistry about the enone ring. Cyclisation precursors were accessed by either conjugate addition of a (3-pyridyl)cuprate

  描述了基于自由基环化的石杉碱A核心结构的合成路线。衍生自两个模型[（2-苯基硒代甲基）-3-吡啶基]环己烯的（2-吡啶基）甲基自由基的环化反应以6- exo - trig模式进行，得到双环[3.3.1]壬烷。环化产率与烯酮环的取代模式和相对立体化学有关。通过将（3-吡啶基）铜酸酯共轭加到烯酮上或通过（3-吡啶基）取代的烯烃与拉瓦尔二烯的狄尔斯-阿尔德环加成反应来获得环化前体。 石杉碱甲-自由基环化-铜酸盐-硒-Diels-Alder