4-(acetylamino)-2,4-dideoxy-3-O-methyl-5,6-O-(1-methylethyliden)-L-arabinohexitol | 1104460-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(acetylamino)-2,4-dideoxy-3-O-methyl-5,6-O-(1-methylethyliden)-L-arabinohexitol
• 英文别名: N-[(1R,2S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-2-methoxybutyl]acetamide
• CAS: 1104460-67-4
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₅
• 分子量: 261.318
• InChiKey: KXIMNPVQWAWGPH-GARJFASQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(acetylamino)-2,4-dideoxy-3-O-methyl-5,6-O-(1-methylethyliden)-L-arabinohexitol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-恶嗪合成神经氨酸的新方法

  摘要：

  已经建立了一种新的立体选择性且可能非常灵活的（C 5 + C 3 + C 1）方法用于神经氨酸衍生物和类似物，其使用对映体纯的硝酮和烷氧基丙二烯作为C 3和C 1的结构单元。神经氨酸类似物的4位上的取代基OR 2由用于合成中间体1，2-恶嗪的烷氧基丙二烯定义。侧链R 1可以通过使用不同的前体硝酮来变化，并且也可以在氨基官能团处引入不同的保护基R 3。

  DOI：

  10.1021/ol802514m
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,4'R)-2-acetyl-3-(2',2'-dimethyl-1,3-dioxolan-4'-yl)-4-methoxy-1,2-oxazinane 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到4-(acetylamino)-2,4-dideoxy-3-O-methyl-5,6-O-(1-methylethyliden)-L-arabinohexitol
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-恶嗪合成神经氨酸的新方法

  摘要：

  已经建立了一种新的立体选择性且可能非常灵活的（C 5 + C 3 + C 1）方法用于神经氨酸衍生物和类似物，其使用对映体纯的硝酮和烷氧基丙二烯作为C 3和C 1的结构单元。神经氨酸类似物的4位上的取代基OR 2由用于合成中间体1，2-恶嗪的烷氧基丙二烯定义。侧链R 1可以通过使用不同的前体硝酮来变化，并且也可以在氨基官能团处引入不同的保护基R 3。

  DOI：

  10.1021/ol802514m