2,2-Dimethyl-5-(3-oxobutyl)-1,3-dioxin-4-one | 144174-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-5-(3-oxobutyl)-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 144174-34-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.22
• InChiKey: DWMGPEXWYLLLSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蔗糖 、 水 、 2,2-Dimethyl-5-(3-oxobutyl)-1,3-dioxin-4-one 在 水 、 resultant residue 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (-)-2,2-Dimethyl-5-(3-hydroxybutyl)-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Optically active 2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-ones and method for preparing

  摘要：

  提供了新颖的、光学活性的2,2-二甲基-1,3-二氧杂环-4-酮，可用作生理活性化合物、功能材料等的起始材料。提供了光学活性的5,6-环氧己酸酯和新颖的光学活性6-取代四氢吡喃-2-酮衍生物。也就是说，可以通过使光学活性的2,2-二甲基-6-(3-氯-2-羟基丙基)-1,3-二氧杂环-4-酮内酯化形成光学活性的6-氯甲基四氢吡喃-2,4-二酮；在催化剂存在下将所形成的化合物与氢反应，得到光学活性的6-氯甲基-4-羟基四氢吡喃-2-酮；将该化合物进行脱水反应，从而获得光学活性的6-氯甲基二氢吡喃-2-酮；在催化剂存在下将该化合物与氢反应，形成光学活性的6-氯甲基四氢吡喃-2-酮；然后在碱性条件下处理该化合物，以制备由式（6）表示的光学活性的5,6-环氧己酸酯，其中符号*表示不对称碳原子，R表示甲基或乙基基团。

  公开号：

  US05292891A1

文献信息

• Optically active 1,3-dioxin-4-ones
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0500364A1

  公开（公告）日：1992-08-26

  Optically active 1,3-dioxin-4-ones have the formula : wherein n is a value of 1 to 3 ; X is a hydrogen atom, a benzyloxy group, a chlorine atom or N3 ; Y is a hydrogen atom or an acetyl group ; the symbol * represents an asymmetric carbon atom ; and the substituent chain is present at the 5- or 6-position ; provided that when n is 1 and X is a benzyloxy group, a chlorine atom or N3, the substituent is present at the 6-position ; when n is 2 and X is a hydrogen atom the substituent is present at the 5-position ; and when n is 3 and X is a hydrogen atom, the substituent is present at the 6-position. Various methods for the preparation are disclosed.

  具有光学活性的 1,3-二恶英-4-酮的化学式为 ： 其中 n 的值为 1 至 3；X 为氢原子、苄氧基、氯原子或 N3；Y 为氢原子或乙酰基；符号 * 代表不对称碳原子；取代基链存在于 5 位或 6 位；当 n 为 1 时，X 为苄氧基、氯原子或 N3，取代基存在于 6 位；当 n 为 2 时，X 为氢原子，取代基存在于 5 位；当 n 为 3 时，X 为氢原子，取代基存在于 6 位。 已公开的制备方法有多种。
• US5256800A
  申请人：——

  公开号：US5256800A

  公开（公告）日：1993-10-26
• US5292891A
  申请人：——

  公开号：US5292891A

  公开（公告）日：1994-03-08
• Optically active 2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-ones and method for preparing
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：US05256800A1

  公开（公告）日：1993-10-26

  There are provided novel and optically active 2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-ones which are useful as starting materials for physiologically active compounds, functional materials or the like. Furthermore, a method for preparing an optically active compound comprises reacting a racemic 1,3-dioxin-4-one with vinylacetate in the presence of lipase to resolve the racemic compound into optically active compound represented by the formula (3) ##STR1## and an optically active compound represented by the formula (4) ##STR2## which is an antipode of the compound represented by the formula (3).

  提供了一种新型的光学活性2,2-二甲基-1,3-二氧杂环丁酮，可用作生理活性化合物、功能材料等的起始材料。此外，一种制备光学活性化合物的方法包括在脂肪酶存在下，将外消旋1,3-二氧杂环丁酮与醋酸乙烯基反应，将外消旋化合物分解成代表公式（3）的光学活性化合物和代表公式（4）的光学活性化合物，后者是代表公式（3）化合物的对映异构体。