methyl 7-chloro-6-fluoroindole-2-carboxylate | 169674-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-chloro-6-fluoroindole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 7-chloro-6-fluoro-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 169674-54-8
• 化学式: C₁₀H₇ClFNO₂
• 分子量: 227.622
• InChiKey: RNEYRDIYQLBSMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-chloro-6-fluoroindole-2-carboxylate 在 Oxone 、 lithium aluminium tetrahydride 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 methyl 2-(7-chloro-1-(cyclopropylmethyl)-6-fluoro-1H-indol-2-yl)-3,4-dihydro-5-oxa-1,2a-diazaacenaphthylene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PAD INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PAD

  摘要：

  公式（I）、（II）和（III）的杂环化合物以及它们的多晶形态、立体异构体、前药、溶剂合物、共晶体、中间体、药学上可接受的盐和代谢物在此处描述。本文描述的化合物及其多晶形态、立体异构体、前药、溶剂合物、共晶体、中间体、药学上可接受的盐和代谢物是PAD4抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如类风湿关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、皮肤红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、多发性硬化和牛皮癣。

  公开号：

  WO2019058393A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl α-azido-3-chloro-4-fluorocinnamate 以 xylene 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 5-氯-6-氟-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 、 methyl 7-chloro-6-fluoroindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有4-（吲哚-3-基）喹唑啉结构的EGFR酪氨酸激酶抑制剂的新型合成

  摘要：

  膜受体的表皮生长因子（EGF）家族已被确定为复杂信号网络中的关键元素，该信号网络被各种类型的细胞表面受体所利用。使用与喹唑啉-和吲哚基团的交叉偶联反应描述了4-（吲哚-3-基）喹唑啉15和16的新的合成途径。合成的化合物15是一种新型的双重高效EGFR-和HER-2-酪氨酸激酶抑制剂，在不同细胞系中具有出色的细胞毒性。此外，该物质类别显示出非常强的荧光。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450311

文献信息

• Syntheses of 4-(indole-3-yl)quinazolines – A new class of epidermal growth factor receptor tyrosine kinase inhibitors
  作者：Anja Lüth、Werner Löwe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.09.018

  日期：2008.7

  The epidermal growth factor (EGF) family of membrane receptors has been identified as a key element in the complex signaling network that is utilized by various classes of cell-surface receptors. The synthesis and pharmacological results of 4-(indole-3-yl)quinazolines are described. The synthesized compounds are new high potent EGFR-tyrosine kinase inhibitors with excellent cytotoxic properties at

  膜受体的表皮生长因子（EGF）家族已被确定为复杂信号网络中的关键元素，该信号网络被各种类型的细胞表面受体所利用。描述了4-（吲哚-3-基）喹唑啉的合成和药理结果。合成的化合物是新型高效的EGFR-酪氨酸激酶抑制剂，在不同细胞系中均具有优异的细胞毒性。此外，4-（吲哚-3-基）喹唑啉也显示出一些抑制HER-2 TK的趋势。此外，该物质类别具有显着的强荧光特性。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PAD INHIBITORS
  申请人：Jubilant Epipad LLC

  公开号：EP3684767A1

  公开（公告）日：2020-07-29
• US5494928A
  申请人：——

  公开号：US5494928A

  公开（公告）日：1996-02-27
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PAD INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PAD
  申请人：JUBILANT BIOSYS LTD

  公开号：WO2019058393A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  Heterocyclic compounds of Formula (I), (II), and (III) are described herein along with their polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, co-crystals, intermediates, pharmaceutically acceptable salts, and metabolites thereof. The compounds described herein, their polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, co-crystals, intermediates, pharmaceutically acceptable salts, and metabolites thereof are PAD4 inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example rheumatoid arthritis, vasculitis, systemic lupus erythematosis, cutaneous lupus erythematosis, ulcerative colitis, cancer, cystic fibrosis, asthma, multiple sclerosis and psoriasis.

  公式（I）、（II）和（III）的杂环化合物以及它们的多晶形态、立体异构体、前药、溶剂合物、共晶体、中间体、药学上可接受的盐和代谢物在此处描述。本文描述的化合物及其多晶形态、立体异构体、前药、溶剂合物、共晶体、中间体、药学上可接受的盐和代谢物是PAD4抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如类风湿关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、皮肤红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、多发性硬化和牛皮癣。
• A novel synthesis of EGFR-tyrosine-kinase inhibitors with 4-(indol-3-yl)quinazoline structure
  作者：Anja Lüth、Werner Löwe

  DOI：10.1002/jhet.5570450311

  日期：2008.5

  of membrane receptors has been identified as a key element in the complex signaling network that is utilized by various classes of cell-surface receptors. A new synthetic pathway of 4-(indol-3-yl)quinazolines 15 and 16 is described using cross coupling reactions with quinazoline- and indole moieties. The synthesized compound 15 is a new dual and high potent EGFR- and HER-2-tyrosine kinase inhibitor with

  膜受体的表皮生长因子（EGF）家族已被确定为复杂信号网络中的关键元素，该信号网络被各种类型的细胞表面受体所利用。使用与喹唑啉-和吲哚基团的交叉偶联反应描述了4-（吲哚-3-基）喹唑啉15和16的新的合成途径。合成的化合物15是一种新型的双重高效EGFR-和HER-2-酪氨酸激酶抑制剂，在不同细胞系中具有出色的细胞毒性。此外，该物质类别显示出非常强的荧光。