5-氯-6-氟-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 | 169674-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-6-氟-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-chloro-6-fluoroindole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-chloro-6-fluoro-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 169674-14-0
• 化学式: C₁₀H₇ClFNO₂
• 分子量: 227.622
• InChiKey: BSCVUXIUVIUPCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-6-氟-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 在 盐酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5-氯-6-氟-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Diamine derivatives

  摘要：

  通用式（1）表示的化合物： Q1-Q2-T0-N(R1)-Q3-N(R2)-T1-Q4（1） 其中R1和R2是氢原子或类似物；Q1是饱和或不饱和的、5-或6-成员环烃基，可以被取代，或类似物；Q2是单键或类似物；Q3是一个基团，其中Q5是具有1至8个碳原子的烷基基团，或类似物；T0和T1是羰基团或类似物；其盐、溶剂合物或N-氧化物。 该化合物可用作预防和/或治疗脑梗死、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗死、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、全身性炎症反应综合征（SIRS）、多器官功能障碍综合征（MODS）、体外循环期间的血栓形成，或抽血时的血液凝结。

  公开号：

  US20050020645A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl α-azido-3-chloro-4-fluorocinnamate 在 silica gel 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以to obtain the title compound (491 mg) as colorless powder的产率得到5-氯-6-氟-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Ethylenediamine derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种由式（1）表示的化合物：Q1-Q2-C(═O)—N(R1)-Q3-N(R2)-T1-Q4(1)，其中R1和R2代表H或类似物；Q1代表芳香环，杂环或类似物；Q2代表单键，芳香环，杂环或类似物；Q3代表群1或类似物，Q4代表芳香环，杂环或类似物；T1代表—CO—或—SO2—，以及包含该化合物并对治疗血栓和栓塞有用的药物。

  公开号：

  US20040122063A1

文献信息

• Syntheses of 4-(indole-3-yl)quinazolines – A new class of epidermal growth factor receptor tyrosine kinase inhibitors
  作者：Anja Lüth、Werner Löwe

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.09.018

  日期：2008.7

  The epidermal growth factor (EGF) family of membrane receptors has been identified as a key element in the complex signaling network that is utilized by various classes of cell-surface receptors. The synthesis and pharmacological results of 4-(indole-3-yl)quinazolines are described. The synthesized compounds are new high potent EGFR-tyrosine kinase inhibitors with excellent cytotoxic properties at

  膜受体的表皮生长因子（EGF）家族已被确定为复杂信号网络中的关键元素，该信号网络被各种类型的细胞表面受体所利用。描述了4-（吲哚-3-基）喹唑啉的合成和药理结果。合成的化合物是新型高效的EGFR-酪氨酸激酶抑制剂，在不同细胞系中均具有优异的细胞毒性。此外，4-（吲哚-3-基）喹唑啉也显示出一些抑制HER-2 TK的趋势。此外，该物质类别具有显着的强荧光特性。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PAD INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PAD
  申请人：JUBILANT BIOSYS LTD

  公开号：WO2019058393A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  Heterocyclic compounds of Formula (I), (II), and (III) are described herein along with their polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, co-crystals, intermediates, pharmaceutically acceptable salts, and metabolites thereof. The compounds described herein, their polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, co-crystals, intermediates, pharmaceutically acceptable salts, and metabolites thereof are PAD4 inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example rheumatoid arthritis, vasculitis, systemic lupus erythematosis, cutaneous lupus erythematosis, ulcerative colitis, cancer, cystic fibrosis, asthma, multiple sclerosis and psoriasis.

  公式（I）、（II）和（III）的杂环化合物以及它们的多晶形态、立体异构体、前药、溶剂合物、共晶体、中间体、药学上可接受的盐和代谢物在此处描述。本文描述的化合物及其多晶形态、立体异构体、前药、溶剂合物、共晶体、中间体、药学上可接受的盐和代谢物是PAD4抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如类风湿关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、皮肤红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、多发性硬化和牛皮癣。
• A novel synthesis of EGFR-tyrosine-kinase inhibitors with 4-(indol-3-yl)quinazoline structure
  作者：Anja Lüth、Werner Löwe

  DOI：10.1002/jhet.5570450311

  日期：2008.5

  of membrane receptors has been identified as a key element in the complex signaling network that is utilized by various classes of cell-surface receptors. A new synthetic pathway of 4-(indol-3-yl)quinazolines 15 and 16 is described using cross coupling reactions with quinazoline- and indole moieties. The synthesized compound 15 is a new dual and high potent EGFR- and HER-2-tyrosine kinase inhibitor with

  膜受体的表皮生长因子（EGF）家族已被确定为复杂信号网络中的关键元素，该信号网络被各种类型的细胞表面受体所利用。使用与喹唑啉-和吲哚基团的交叉偶联反应描述了4-（吲哚-3-基）喹唑啉15和16的新的合成途径。合成的化合物15是一种新型的双重高效EGFR-和HER-2-酪氨酸激酶抑制剂，在不同细胞系中具有出色的细胞毒性。此外，该物质类别显示出非常强的荧光。
• Diamine Derivatives
  申请人：Ohta Toshiharu

  公开号：US20110312990A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  A compound represented by the general formula (1): -Q 1 -Q 2 -T 0 -N(R 1 )-Q 3 -N(R 2 )-T 1 -Q 4 (1) wherein R 1 and R 2 are hydrogen atoms or the like; Q 1 is a saturated or unsaturated, 5- or 6-membered cyclic hydrocarbon group which may be substituted, or the like; Q 2 is a single bond or the like; Q 3 is a group in which Q 5 is an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or the like; and T 0 and T 1 are carbonyl groups or the like; a salt thereof, a solvate thereof, or an N-oxide thereof. The compound is useful as an agent for preventing and/or treating cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, systemic inflammatory response syndrome (SIRS), multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood drawing.

  化合物的一般式表示为(1)：-Q1-Q2-T0-N(R1)-Q3-N(R2)-T1-Q4(1)，其中R1和R2为氢原子或类似物；Q1为饱和或不饱和的5-或6-成员环烃基，可以是取代基或类似物；Q2为单键或类似物；Q3为其中Q5为1至8个碳原子的烷基或类似物的基团；T0和T1为羰基或类似物。该化合物及其盐、溶剂化物或N-氧化物可用于预防和/或治疗脑梗死、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗死、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、全身性炎症反应综合征(SIRS)、多器官功能障碍综合征(MODS)、体外循环期间的血栓形成或采血时的血液凝固。
• DRUG COMPOSITIONS AND METHODS FOR PREVENTING AND TREATING THROMBOSIS OR EMBOLISM
  申请人：OHTA Toshiharu

  公开号：US20090281074A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Drug compositions containing a substituted diamine compound represented by formula (1): Q 1 -Q 2 -r-N(R 1 )-Q 3 -N(R 2 )  (1) wherein Q 3 represents the following group wherein Q 5 represents an alkylene group having 4 carbon atoms, R 3 represents a hydrogen atom, and R 4 represents a 3-6 membered heterocyclic group which may be substituted; are useful for preventing and/or treating cerebral infarction, cerebral embolism, myocardial infarction, angina pectoris, pulmonary infarction, pulmonary embolism, Buerger's disease, deep venous thrombosis, disseminated intravascular coagulation syndrome, thrombus formation after artificial valve or joint replacement, thrombus formation and reocclusion after angioplasty, systemic inflammatory response syndrome (SIRS), multiple organ dysfunction syndrome (MODS), thrombus formation during extracorporeal circulation, or blood clotting upon blood drawing.

  含有以下式子（1）所代表的取代二胺化合物的药物组合物： Q1-Q2-r-N（R1）-Q3-N（R2）  （1） 其中，Q3代表以下基团： 其中，Q5代表具有4个碳原子的烷基基团，R3代表氢原子，R4代表可取代的3-6环杂环基团； 该药物组合物对于预防和/或治疗脑梗死、脑栓塞、心肌梗死、心绞痛、肺梗死、肺栓塞、布尔格病、深静脉血栓形成、弥散性血管内凝血综合征、人工瓣膜或关节置换后的血栓形成、血管成形术后的血栓形成和再闭塞、全身性炎症反应综合征（SIRS）、多器官功能障碍综合征（MODS）、体外循环期间的血栓形成或采血时的血凝。