8-methoxy-1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinolin-3(2H)-one | 59424-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinolin-3(2H)-one
• 英文别名: 8-Methoxy-1,4,5,6-tetrahydro-2H-benzo[f]quinolin-3-one；8-methoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[f]quinolin-3-one；8-methoxy-2,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[f]quinolin-3-one
• CAS: 59424-54-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: KKRHIDWSDLAKNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinolin-3(2H)-one 在 三乙基硅烷 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (4aS,10bS)-8-Methoxy-4-methyl-1,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-benzo[f]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  人类I型类固醇5-α-还原酶的非类固醇抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00055a014
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-3,4-二氢-1H-2-萘酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 8-methoxy-1,4,5,6-tetrahydrobenzoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  人类I型类固醇5-α-还原酶的非类固醇抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00055a014

文献信息

• Monophenolic octahydrobenzo[f]quinolines: central dopamine- and serotonin-receptor stimulating activity
  作者：Haakan Wikstroem、Domingo Sanchez、Per Lindberg、Lars-Erik Arvidsson、Uli Hacksell、Anette Johansson、J. Lars G. Nilsson、Stephan Hjorth、Arvid Carlsson

  DOI：10.1021/jm00350a008

  日期：1982.8

  Eight monophenolic cis- and trans-4-n-propyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinolines have been synthesized and tested for central dopamine- and serotonin-receptor stimulating activity, using biochemical and behavioral tests in rats. The trans-7-, -8-, and -9-hydroxy isomers all elicited central pre- and postsynaptic dopaminergic receptor stimulation, while the trans-10-hydroxy isomer was devoid

  已合成了八种单酚式顺式和反式-4-正丙基-1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]喹啉，并测试了其对多巴胺和5-羟色胺受体的中央刺激作用，在大鼠中使用生化和行为测试。反式-7，-8和-9羟基异构体均引起突触前和突触后多巴胺能受体的中枢刺激，而反式-10-羟基异构体没有多巴胺能活性，而显示出中枢5-羟色胺能活性。在所有四个同分异构体对中，反式异构体始终比其相应的顺式类似物有效得多。多巴胺能顺式异构体cis-9-羟基-4-正丙基-1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]喹啉的明显突触前选择性由于毒性而无法确定。该化合物的性质。
• Hexahydrobenzo[f]quinolinones as 5-alpha-reductase inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0531026A1

  公开（公告）日：1993-03-10

  The invention relates to 1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[f]quinolin-3-ones, pharmaceutical formulations containing those compounds, and their use as steroid 5α-reductase inhibitors.

  本发明涉及 1,2,3,4,5,6-六氢苯并[f]喹啉-3-酮、含有这些化合物的药物制剂以及它们作为类固醇 5α 还原酶抑制剂的用途。
• Hexahydrobenzo (f) quinolinones as 5-alpha-reductase inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0591582B1

  公开（公告）日：1999-01-20
• TRICYCLIC AMINE DERIVATIVES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0906284A1

  公开（公告）日：1999-04-07
• US5250539A
  申请人：——

  公开号：US5250539A

  公开（公告）日：1993-10-05