2-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyacetic acid | 145569-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyacetic acid
• CAS: 145569-33-1
• 化学式: C₈H₁₄O₇
• 分子量: 222.195
• InChiKey: JDETXKLCNMMPCZ-JVEFNUALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyacetic acid 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 carboxymethyl-3,4-di-O-acetyl-β-L-fucopyranoside-2-O-lactone
  参考文献：
  名称：

  新型单和二糖基羧甲基糖苷内酯（CMGL）的合成及其在1,2-双官能化碳水化合物合成子中的应用

  摘要：

  描述了单和二糖基羧甲基糖苷内酯（CMGLs）的一般和方便访问。通过利用由胺打开CMGL之后在2-位获得的游离OH，报道了一系列新的1,2-双官能化碳水化合物合成子的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.07.016
• 作为产物：
  描述：

  carboxymethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型单和二糖基羧甲基糖苷内酯（CMGL）的合成及其在1,2-双官能化碳水化合物合成子中的应用

  摘要：

  描述了单和二糖基羧甲基糖苷内酯（CMGLs）的一般和方便访问。通过利用由胺打开CMGL之后在2-位获得的游离OH，报道了一系列新的1,2-双官能化碳水化合物合成子的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.07.016

文献信息

• GLYCOKONJUGATE VON MODIFIZIERTEN CAMPTOTHECIN-DERIVATEN (20-O-VERKNÜPFUNG)
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0934329B1

  公开（公告）日：2001-12-12
• GLYCOKONJUGATE VON MODIFIZIERTEN CAMPTOTHECIN-DERIVATEN(A- ODER B-RING-VERKNÜPFUNG)
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0939765B1

  公开（公告）日：2001-12-05
• US6156754A
  申请人：——

  公开号：US6156754A

  公开（公告）日：2000-12-05
• US6492335B1
  申请人：——

  公开号：US6492335B1

  公开（公告）日：2002-12-10
• Synthesis of new mono- and disaccharidic carboxymethylglycoside lactones (CMGLs) and their use toward 1,2-bisfunctionalized carbohydrate synthons
  作者：Rouba Cheaib、Arkadiusz Listkowski、Stéphane Chambert、Alain Doutheau、Yves Queneau

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.07.016

  日期：2008.8

  A general and convenient access to mono- and disaccharidic carboxymethyl glycoside lactones (CMGLs) is described. By taking advantage of the free OH at the 2-position, obtained after the opening of CMGLs by amines, the synthesis of a series of new 1,2-bisfunctionalized carbohydrate synthons is reported.

  描述了单和二糖基羧甲基糖苷内酯（CMGLs）的一般和方便访问。通过利用由胺打开CMGL之后在2-位获得的游离OH，报道了一系列新的1,2-双官能化碳水化合物合成子的合成。