N-methyl-2-hydroxyacetylimidazole | 1449799-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methyl-2-hydroxyacetylimidazole
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-(1-methylimidazol-2-yl)ethanone
• CAS: 1449799-05-6
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• 分子量: 140.142
• InChiKey: FRWNIQBURNPNNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-hydroxyacetylimidazole 、 环己烷基甲醛 在 (R,R)-(-)-2,6-bis[2-(hydroxyldiphenylmethyl)-1-pyrrolidinyl-methyl]-4-methylphenole 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Dinuclear Zinc–ProPhenol-Catalyzed Enantioselective α-Hydroxyacetate Aldol Reaction with Activated Ester Equivalents

  摘要：

  An enantioselective alpha-hydroxyacetate aldol reaction that employs N-acetyl pyrroles as activated ester equivalents and generates syn 1,2-diols in good yield and diastereoselectivity is reported. This dinuclear zinc-ProPhenol-catalyzed transformation proceeds with high enantioselectivity with a wide variety of substrates including aryl, alyl, and alkenyl aldehydes. The resulting alpha,beta-dihydroxy activated esters are versatile intermediates for the synthesis of a variety of carboxylic acid derivatives including amides, esters, and unsymmetrical ketones.

  DOI：

  10.1021/ol402081p