(4S,5R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-methylcyclohex-2-enone | 952330-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-methylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 952330-05-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂Si
• 分子量: 240.418
• InChiKey: LVTLXKYGFNQQEH-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-methylcyclohex-2-enone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到(4S,5R)-4-hydroxy-2-[(1R,2S,3R)-2-hydroxy-3-methyl-5-oxocyclohexyl]-5-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯 5-取代的 4-Hydroxycyclohex-2-enones 的多功能访问：先进的半癸二酸 A 模型

  摘要：

  报道了一种通过将有机铜酸盐添加到 cyclohex-2-enone 中多功能制备 5-取代 4-hydroxycyclohex-2-enones 的便捷途径。这些化合物是我们合成真菌毒素海藻酸 A 的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983761
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-5-methylcyclohexanone 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以93%的产率得到(4S,5R)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯 5-取代的 4-Hydroxycyclohex-2-enones 的多功能访问：先进的半癸二酸 A 模型

  摘要：

  报道了一种通过将有机铜酸盐添加到 cyclohex-2-enone 中多功能制备 5-取代 4-hydroxycyclohex-2-enones 的便捷途径。这些化合物是我们合成真菌毒素海藻酸 A 的重要中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983761

文献信息

• A Versatile Access to Enantiomerically Pure 5-Substituted 4-Hydroxy­cyclohex-2-enones: An Advanced Hemisecalonic Acid A Model
  作者：Stefan Bräse、Ulrike Ohnemüller、Carl Nising、Arantxa Encinas

  DOI：10.1055/s-2007-983761

  日期：——

  4-hydroxycyclohex-2-enones via the addition of an organocuprate to a cyclohex-2-enone is reported. These compounds are important intermediates in our synthetic studies towards the myco-toxin secalonic acid A.

  报道了一种通过将有机铜酸盐添加到 cyclohex-2-enone 中多功能制备 5-取代 4-hydroxycyclohex-2-enones 的便捷途径。这些化合物是我们合成真菌毒素海藻酸 A 的重要中间体。