(E)-oct-2-enylboronic acid | 887132-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-oct-2-enylboronic acid
• 英文别名: [(E)-oct-2-enyl]boronic acid
• CAS: 887132-26-5
• 化学式: C₈H₁₇BO₂
• 分子量: 156.033
• InChiKey: VVDIKZAFUFGWSY-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-oct-2-enylboronic acid 在 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 potassium trifluoro(2-octenyl)borate
  参考文献：
  名称：

  使用钯钳-络合物催化使用二硼酸直接硼化烯丙醇。在温和的反应条件下，羟基的烯丙基置换非常容易

  摘要：

  烯丙醇被转化为烯丙基硼酸，随后在钯钳复合催化下与四羟基二硼一起转化为三氟（烯丙基）硼酸酯。这些反应是区域和立体选择性的，以高分离产率进行。竞争性硼化实验表明，在应用的反应条件下，羟基的烯丙基置换比乙酸酯离去基团的置换快。假设烯丙醇的羟基被转化为二硼酸酯官能团，它可以很容易地被取代。

  DOI：

  10.1021/ja060468n
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 diboronic acid 、 palladium pincer 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-oct-2-enylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  使用钯钳-络合物催化使用二硼酸直接硼化烯丙醇。在温和的反应条件下，羟基的烯丙基置换非常容易

  摘要：

  烯丙醇被转化为烯丙基硼酸，随后在钯钳复合催化下与四羟基二硼一起转化为三氟（烯丙基）硼酸酯。这些反应是区域和立体选择性的，以高分离产率进行。竞争性硼化实验表明，在应用的反应条件下，羟基的烯丙基置换比乙酸酯离去基团的置换快。假设烯丙醇的羟基被转化为二硼酸酯官能团，它可以很容易地被取代。

  DOI：

  10.1021/ja060468n

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis and Isolation of Functionalized Allylboronic Acids: Selective, Direct Allylboration of Ketones
  作者：Mihai Raducan、Rauful Alam、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1002/anie.201207951

  日期：2012.12.21

  Textbook revision: Allylboronic acids, which are easily prepared from allylic alcohols, react readily and selectively with ketones without Lewis acid catalysts.

  教科书修订：烯丙基硼酸很容易由烯丙醇制备，无需路易斯酸催化剂即可轻松且选择性地与酮反应。
• Stereocontrol in Synthesis of Homoallylic Amines. Syn Selective Direct Allylation of Hydrazones with Allylboronic Acids
  作者：Arindam Das、Rauful Alam、Lars Eriksson、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ol501699x

  日期：2014.7.18

  Allylboronic acids directly react with acyl hydrazones, affording homoallylic amine derivatives. The reaction proceeds with very high syn selectivity, which is the opposite of the stereochemistry observed for allylboration of imines. The reaction can be carried out with both aromatic and aliphatic acyl hydrazones. Based on our studies the excellent syn stereochemistry can be explained by chelation

  烯丙基硼酸直接与酰基反应，得到均烯丙基胺衍生物。该反应以非常高的顺式选择性进行，这与亚胺的烯丙基硼化所观察到的立体化学相反。该反应可以与芳族和脂肪族酰基一起进行。根据我们的研究，优异的顺式立体化学可以通过酰基和B（OH）2部分的螯合控制来解释。
• Selective Formation of Adjacent Stereocenters by Allylboration of Ketones under Mild Neutral Conditions
  作者：Rauful Alam、Mihai, Raducan、Lars Eriksson、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ol401055m

  日期：2013.5.17

  Allylboronic acids readily react with a broad variety of ketones, affording homoallylic alcohols with adjacent quaternary and tertiary stereocenters. The reaction proceeds with very high anti stereoselectivity even if the substituents of the keto group have a similar size. a-Keto acids react with syn stereoselectivity probably due to the formation of acyl boronate intermediates. The allylation reactions proceed without added acids/bases under mild conditions. Because of this, many functionalities are tolerated even with in situ generated allylboronic acids.
• Direct Boronation of Allyl Alcohols with Diboronic Acid Using Palladium Pincer-Complex Catalysis. A Remarkably Facile Allylic Displacement of the Hydroxy Group under Mild Reaction Conditions
  作者：Vilhelm J. Olsson、Sara Sebelius、Nicklas Selander、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ja060468n

  日期：2006.4.1

  to allyl boronic acids and subsequently to trifluoro(allyl)borates with tetrahydroxy diboron using palladium pincer-complex catalysis. These reactions are regio- and stereoselective proceeding with high isolated yields. Competitive boronation experiments indicate that under the applied reaction conditions the allylic displacement of a hydroxy group is faster than the displacement of an acetate leaving

  烯丙醇被转化为烯丙基硼酸，随后在钯钳复合催化下与四羟基二硼一起转化为三氟（烯丙基）硼酸酯。这些反应是区域和立体选择性的，以高分离产率进行。竞争性硼化实验表明，在应用的反应条件下，羟基的烯丙基置换比乙酸酯离去基团的置换快。假设烯丙醇的羟基被转化为二硼酸酯官能团，它可以很容易地被取代。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Allylboronic Acids with Iodobenzenes. Selective Formation of the Branched Allylic Product in the Absence of Directing Groups
  作者：Sara Sebelius、Vilhelm J. Olsson、Olov A. Wallner、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ja062585o

  日期：2006.6.1

  Palladium-catalyzed coupling reactions of functionalized allylboronic acids with iodobenzenes were achieved under standard Suzuki-Miyaura coupling conditions. The coupling reactions afforded selectively the branched allylic products in high to excellent yields. In contrast to palladium-catalyzed nucleophilic substitution reactions proceeding via (eta3-allyl)palladium intermediates, this process does

  在标准 Suzuki-Miyaura 偶联条件下实现了功能化烯丙基硼酸与碘苯的钯催化偶联反应。偶联反应以高到极好的产率选择性地提供支化烯丙基产物。与通过（eta3-烯丙基）钯中间体进行的钯催化的亲核取代反应相反，该过程不需要烯丙基部分中的导向基团来实现拥挤的烯丙基末端的取代。该过程的区域选择性在很大程度上不受碘苯和烯丙基底物的取代作用的影响。