(d3)-2,6-dimethylquinoline | 27257-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (d3)-2,6-dimethylquinoline
• 英文别名: 2,6-Dimethylchinolin-2-α-d(3)；6-Methyl-2-(trideuteriomethyl)quinoline；6-methyl-2-(trideuteriomethyl)quinoline
• CAS: 27257-35-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 160.191
• InChiKey: JJPSZKIOGBRMHK-BMSJAHLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2，6-二甲基喹啉 在 重水 、 苯甲酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 (d3)-2,6-dimethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳基 甲烷的甲基上的普通酸催化氘化†

  摘要：

  在相对温和的反应条件下，通过脱芳族烯胺中间体在N-杂芳基甲烷的甲基上进行了简便而普遍的布朗斯台德酸催化的氘代反应。喹啉中的2-甲基和4-甲基都通过高氘掺入氘化。包括这些临床药物在内的吡啶，苯并[ d ]噻唑，吲哚和亚胺也可以在甲基上有效地氘化。该反应可以大规模（500mmol）进行，显示出其用于大规模合成的良好潜力。

  DOI：

  10.1039/c7ob00062f

文献信息

• 一种氘代氮杂芳香化合物及其合成方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106565600A

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明提供了一种反应条件简单、高选择性、高氘代率制备氘代氮杂芳香化合物的合成方法。该方法在惰性气体氛围或空气氛围下进行，使用酸试剂为唯一催化剂，直接以氮杂芳香化合物与氘代试剂合成氘代氮杂芳香化合物。该方法不需配体、微波辐射、高压、有机反应溶剂等反应条件。底物廉价易得，在自然界中大量存在，不需要进行预官能团化且适应性较广，实验操作简单。同时该方法表现出良好的化学及区域选择性，能高效实现氮杂芳香化合物的氘代。该方法在有机合成、药物化学相关的同位素标记领域具有十分重要的应用前景。
• A facile and general acid-catalyzed deuteration at methyl groups of N-heteroarylmethanes
  作者：Min Liu、Xue Chen、Tieqiao Chen、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c7ob00062f

  日期：——

  A facile and general Brønsted acid-catalyzed deuteration at the methyl group of N-heteroarylmethanes was achieved through a dearomatic enamine intermediate under relatively mild reaction conditions. Both 2-methyl and 4-methyl groups in quinolines were deuterated with high deuterium incorporation. Pyridines, benzo[d]thiazoles, indoles and imines including these clinical drugs were also deuterated efficiently

  在相对温和的反应条件下，通过脱芳族烯胺中间体在N-杂芳基甲烷的甲基上进行了简便而普遍的布朗斯台德酸催化的氘代反应。喹啉中的2-甲基和4-甲基都通过高氘掺入氘化。包括这些临床药物在内的吡啶，苯并[ d ]噻唑，吲哚和亚胺也可以在甲基上有效地氘化。该反应可以大规模（500mmol）进行，显示出其用于大规模合成的良好潜力。