1-(3,4-Dichloro-phenyl)-4,4-difluoro-butane-1,3-dione | 832737-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-Dichloro-phenyl)-4,4-difluoro-butane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(3,4-Dichlorophenyl)-4,4-difluorobutane-1,3-dione
• CAS: 832737-94-7
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂F₂O₂
• mdl: MFCD03419787
• 分子量: 267.059
• InChiKey: XAQWTATWWPFPLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-Dichloro-phenyl)-4,4-difluoro-butane-1,3-dione 、 4-amino-3,5-dichloro-6-hydrazinylpyridine-2-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 6-(5-芳基取代-1-吡唑基)-2-吡啶甲酸作为潜在除草剂的设计、合成、除草活性和构效关系研究。

  摘要：

  吡啶甲酸和吡啶甲酸盐化合物是一类卓越的合成植物生长素除草剂。近年来，两种新的吡啶甲酸酯类化合物甲基卤昔芬（ArylexTM 活性）和氟吡唑醚苄基（RinskorTM 活性）已作为新型除草剂上市。以其结构骨架为模板，设计合成了33个4-amino-3,5-dicholor-6-(5-aryl-substituted-1-pytazolyl)-2-picolinic acid化合物，用于发现具有强效除草作用的化合物活动。测试化合物对拟南芥根部生长的抑制活性，结果表明化合物V-7的IC50值比商业除草剂halauxifen-methyl低45倍。分子对接分析表明，化合物 V-7 与受体生长素信号转导 F-box 蛋白 5 (AFB5) 的对接比毒草胺更密集。根据这些 IC50 值构建自适应三维定量构效关系模型，以指导下一步的合成策略。新化合物的除草试验表明，化合物V-8在300 gha-1剂量下

  DOI：

  10.3390/molecules28031431
• 作为产物：
  描述：

  二氟乙酸乙酯 、 3,4-二氯苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(3,4-Dichloro-phenyl)-4,4-difluoro-butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型 6-(5-芳基取代-1-吡唑基)-2-吡啶甲酸作为潜在除草剂的设计、合成、除草活性和构效关系研究。

  摘要：

  吡啶甲酸和吡啶甲酸盐化合物是一类卓越的合成植物生长素除草剂。近年来，两种新的吡啶甲酸酯类化合物甲基卤昔芬（ArylexTM 活性）和氟吡唑醚苄基（RinskorTM 活性）已作为新型除草剂上市。以其结构骨架为模板，设计合成了33个4-amino-3,5-dicholor-6-(5-aryl-substituted-1-pytazolyl)-2-picolinic acid化合物，用于发现具有强效除草作用的化合物活动。测试化合物对拟南芥根部生长的抑制活性，结果表明化合物V-7的IC50值比商业除草剂halauxifen-methyl低45倍。分子对接分析表明，化合物 V-7 与受体生长素信号转导 F-box 蛋白 5 (AFB5) 的对接比毒草胺更密集。根据这些 IC50 值构建自适应三维定量构效关系模型，以指导下一步的合成策略。新化合物的除草试验表明，化合物V-8在300 gha-1剂量下

  DOI：

  10.3390/molecules28031431

文献信息

• Synthesis and SAR/3D-QSAR studies on the COX-2 inhibitory activity of 1,5-diarylpyrazoles to validate the modified pharmacophore
  作者：Sunil K. Singh、V. Saibaba、K. Srinivasa Rao、P. Ganapati Reddy、Pankaj R. Daga、S. Abdul Rajjak、Parimal Misra、Y. Koteswar Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.03.016

  日期：2005.10

  Diverse analogs of 1,5-diarylpyrazoles having 3-hydroxymethyl-4-sulfamoyl (SO2NH2)/methyl sulfonyl (SO2Me)-pheny group at N-1 were synthesized and evaluated for their in vitro cyclooxygenase (COX-1/COX-2) inhibitory activity. The SAR study mainly involved the variations at positions C-3, C-5 and N-1 of the pyrazole ring. Several small hydrophobic groups at/around position-4 of C-5 phenyl, viz. 3,4-dimethylphenyl analog 9, 3-methyl-4-methylsulfanylphenyl analog 14 and 2,3-dihydrobenzo[b]thiophenyl analog 17, exhibited impressive COX-2 inhibitory potency. In general, the sulfonamide analogues with a CHF2 at C-3 were found to be more potent than those having a CF3 group. The three dimensional quantitative structure activity relationship comprising comparative molecular field analysis (3D-QSAR-CoMFA) afforded the models with high predictivity which further validated the acceptance of hydroxymethyl (CH2OH) group in the hydrophilic pocket of the COX-2 enzyme. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.