methyl (6R)-6-ethenyl-3-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-8-carboxylate | 1639441-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (6R)-6-ethenyl-3-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-8-carboxylate
• CAS: 1639441-16-9
• 化学式: C₁₇H₁₅FN₂O₂
• 分子量: 298.317
• InChiKey: FALLAAKODXBESJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 正丙胺 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline phosphoramidite 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 methyl (6R)-6-ethenyl-3-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铱催化的吡啶、吡嗪、喹啉和异喹啉的分子内不对称烯丙基脱芳构化反应

  摘要：

  已开发出第一个 Ir 催化的吡啶、吡嗪、喹啉和异喹啉的分子内不对称烯丙基脱芳构化反应。通过原位形成的手性 Ir 催化剂，脱芳构化产物以高产率（高达 99% 的产率）和对映选择性（高达 99% ee）分离。值得注意的是，对于吡嗪和某些喹啉的脱芳构化，Me-THQphos 配体比其他测试的配体更有效。进行了脱芳构化反应的机理研究，结果表明了以形成喹啉作为关键中间体的替代方法的可行性。机理研究结果使该反应成为 Reissert 型反应化学中尚不为人知的类型。此外，

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10440

文献信息

• Direct Asymmetric Dearomatization of Pyridines and Pyrazines by Iridium-Catalyzed Allylic Amination Reactions
  作者：Ze-Peng Yang、Qing-Feng Wu、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201404286

  日期：2014.7.1

  first iridium‐catalyzed intramolecular asymmetric allylic dearomatization reaction of pyridines and pyrazines has been realized. 2,3‐Dihydroindolizine and 6,7‐dihydropyrrolo[1,2‐a]pyrazine derivatives were obtained with excellent yields and enantioselectivity. This methodology features dearomatization by direct N‐allylic alkylation of pyridines or pyrazines under mild reaction conditions.

  吡啶和吡嗪的第一个铱催化的分子内不对称烯丙基烯化脱芳香化反应已经实现。获得了2,3-二氢吲哚嗪和6,7-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪衍生物，具有优异的收率和对映选择性。该方法的特点是在温和的反应条件下，通过吡啶或吡嗪的直接N-烯丙基烷基化进行脱芳香化作用。