5-bromo-2-methoxy-N-(quinolin-3-yl)benzenesulfonamide | 958727-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-methoxy-N-(quinolin-3-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 5-bromo-2-methoxy-N-quinolin-3-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 958727-35-0
• 化学式: C₁₆H₁₃BrN₂O₃S
• 分子量: 393.261
• InChiKey: IHNOYALGNIQKKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-methoxy-N-(quinolin-3-yl)benzenesulfonamide 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以14%的产率得到5-bromo-2-methoxy-N-methyl-N-(quinolin-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONAMIDE COMPOUNDS AND USES AS TNAP INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS SULFONAMIDES ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE TNAP

  摘要：

  本发明描述了调节TNAP活性的化合物。在某些实施例中，本发明描述的化合物抑制TNAP。在某些实施例中，本发明描述的化合物可用于治疗与过度矿化相关的病症。

  公开号：

  WO2013126608A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基喹啉 、 5-溴-2-甲氧基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 5-bromo-2-methoxy-N-(quinolin-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  喹啉的磺酰胺和磺酰基酯作为非酸性，非甾体类抗炎药

  摘要：

  背景：喹啉是一类重要的杂环化合物，具有广泛的生物活性。以前，我们已经确定喹啉的席夫碱为潜在的抗炎药，因此当前的工作是我们先前研究的延续。 目的：在本研究中，合成了喹啉（1-50）的3-，5-和8-磺酰胺和8-磺酸酯衍生物，并评估了它们的抗炎潜力。通过人全血吞噬细胞产生的ROS（活性氧）抑制作用评估了这些合成类似物的抗炎活性。 方法：通过在吡啶中用不同的取代磺酰氯处理5-，3-，8-氨基和8-羟基喹啉，合成喹啉的磺酰胺和磺酸盐衍生物。使用各种光谱技术对合成分子进行表征，并筛选其抗炎潜力。 结果：在合成衍生物1-50中，六种化合物显示出良好到中等的抗炎活性。化合物47（IC 50 = 2.9±0.5μg/ mL），36（IC 50 = 3.2±0.2μg/ mL）和24（IC 50 = 6.7±0.3μg/ mL）与标准布洛芬（ IC 50 = 11.2±1.9μg/ mL）。化合物20（IC

  DOI：

  10.2174/1570180817999201005201308

文献信息

• Synthesis, in vitro β -glucuronidase inhibitory potential and molecular docking studies of quinolines
  作者：Bilquees Bano、Arshia、Khalid Mohammed Khan、Kanwal、Bibi Fatima、Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Abdul Wadood、Mehreen Ghufran、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.052

  日期：2017.10

  In this study synthesis and β-glucuronidase inhibitory potential of 3/5/8 sulfonamide and 8-sulfonate derivatives of quinoline (1–40) are discussed. Studies reveal that all the synthetic compounds were found to have good inhibitory activity against β-glucuronidase. Nonetheless, compounds 1, 2, 5, 13, and 22–24 having IC50 values in the range of 1.60–8.40 μM showed superior activity than the standard

  在这项研究中合成和β葡萄糖醛酸酶喹啉（的3/5/8磺酰胺和8-磺酸酯衍生物的抑制潜力1-40）进行了讨论。研究表明，所有合成的化合物均对β-葡萄糖醛酸苷酶具有良好的抑制活性。尽管如此，化合物1，2，5，13，和22 - 24个具有IC 50值的1.60-8.40的范围内 μ中号显示出比标准糖酸-1,4-内酯优良的活性（IC 50  = 48.4±1.25  μM）。此外，还对选定化合物进行了分子对接研究，以观察活性化合物与结合位点之间的相互作用。通过1 H NMR，EI-MS和HREI-MS光谱技术确认了所有合成化合物的结构。
• SULFONAMIDE COMPOUNDS AND USES AS TNAP INHIBITORS
  申请人：Sanford-Burnham Medical Research Institute

  公开号：US20150011551A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Described herein are compounds that modulate the activity of TNAP. In some embodiments, the compounds described herein inhibit TNAP. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of conditions associated with hyper-mineralization.

  本文描述了调节TNAP活性的化合物。在某些实施例中，所述化合物抑制TNAP。在某些实施例中，所述化合物对于治疗与高矿化相关的疾病是有用的。
• Sulfonamide compounds and uses as TNAP inhibitors
  申请人：Sanford Burnham Prebys Medical Discovery Institute

  公开号：US10370333B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  Described herein are compounds that modulate the activity of TNAP. In some embodiments, the compounds described herein inhibit TNAP. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of conditions associated with hyper-mineralization.

  本文所述化合物可调节 TNAP 的活性。在某些实施方案中，本文所述化合物可抑制 TNAP。在某些实施方案中，本文所述化合物可用于治疗与过度矿化相关的疾病。
• Discovery and Validation of a Series of Aryl Sulfonamides as Selective Inhibitors of Tissue-Nonspecific Alkaline Phosphatase (TNAP)
  作者：Russell Dahl、Eduard A. Sergienko、Ying Su、Yalda S. Mostofi、Li Yang、Ana Maria Simao、Sonoko Narisawa、Brock Brown、Arianna Mangravita-Novo、Michael Vicchiarelli、Layton H. Smith、W. Charles O’Neill、José Luis Millán、Nicholas D. P. Cosford

  DOI：10.1021/jm900383s

  日期：2009.11.12

  We report the characterization and optimization of drug-like small molecule inhibitors of tissue-nonspecific alkaline phosphatase (TNAP), an enzyme critical for the regulation of extracellular matrix calcification during bone formation and growth. High-throughput screening (HTS) of a small molecule library led to the identification of arylsulfonamides as potent and selective inhibitors of TNAP. Critical structural requirements for activity were determined, and the compounds were subsequently profiled for in vitro activity and bioavailability parameters including metabolic stability and permeability. The plasma levels following subcutaneous administration of a member of the lead series in rat was determined, demonstrating the potential of these TNAP inhibitors as systemically active therapeutic agents to target various diseases involving soft tissue calcification. A representative member of the series was also characterized in mechanistic and kinetic studies.
• INTESTINAL ALKALINE PHOSPHATASE MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Burnham Institute for Medical Research

  公开号：EP2291372A2

  公开（公告）日：2011-03-09