6-O-(3-azido-2-O-benzyl-α-D-xylopyranosyl)-1-N-[(S)-2-O-benzyl-4-(benzyloxycarbonylamino)butanosyl]-3,2',6'-triazidoneamine | 942420-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(3-azido-2-O-benzyl-α-D-xylopyranosyl)-1-N-[(S)-2-O-benzyl-4-(benzyloxycarbonylamino)butanosyl]-3,2',6'-triazidoneamine
• 英文别名: benzyl N-[(3S)-4-[[(1R,2S,3R,4R,5S)-5-azido-4-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-6-(azidomethyl)-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]oxy-2-[(2R,3R,4S,5S)-4-azido-5-hydroxy-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]amino]-4-oxo-3-phenylmethoxybutyl]carbamate
• CAS: 942420-75-9
• 化学式: C₄₃H₅₂N₁₄O₁₃
• 分子量: 972.972
• InChiKey: MESTVLDHSQJEMP-ORVWGGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  261
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(3-azido-2-O-benzyl-α-D-xylopyranosyl)-1-N-[(S)-2-O-benzyl-4-(benzyloxycarbonylamino)butanosyl]-3,2',6'-triazidoneamine 在 sodium hydroxide 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the Regioselectivity for the Staudinger Reaction and Its Application for the Synthesis of Aminoglycosides with N-1 Modification

  摘要：

  The criteria for controlling the regioselectivity of Staudinger reduction of azides have been investigated. These findings enable a convenient direct N-1 modification of the perazidoneamine and perazidoribostamycin resulting in the synthesis of aminoglycoside antibiotics with activity against drug-resistant bacteria.

  DOI：

  10.1021/jo062588j
• 作为产物：
  描述：

  3',4'-di-O-acetyl-1-N-[(S)-2-O-benzyl-4-(benzyloxycarbonylamino)butanoyl]-3,2',6'-triazidoneamine 在 lithium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 6-O-(3-azido-2-O-benzyl-α-D-xylopyranosyl)-1-N-[(S)-2-O-benzyl-4-(benzyloxycarbonylamino)butanosyl]-3,2',6'-triazidoneamine
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the Regioselectivity for the Staudinger Reaction and Its Application for the Synthesis of Aminoglycosides with N-1 Modification

  摘要：

  The criteria for controlling the regioselectivity of Staudinger reduction of azides have been investigated. These findings enable a convenient direct N-1 modification of the perazidoneamine and perazidoribostamycin resulting in the synthesis of aminoglycoside antibiotics with activity against drug-resistant bacteria.

  DOI：

  10.1021/jo062588j