羟基二甲硝咪唑-D3 | 1015855-78-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 羟基二甲硝咪唑-D3
• 英文名称: 1-trideuteriomethyl-2-hydroxymethyl-5-nitroimidazole
• 英文别名: 1-methyl-d3-2-hydroxymethyl-5-nitroimidazole；hydroxy dimetrazole-d3；Hydroxy Dimetridazole-d3；[5-nitro-1-(trideuteriomethyl)imidazol-2-yl]methanol
• CAS: 1015855-78-3
• 化学式: C₅H₇N₃O₃
• 分子量: 160.105
• InChiKey: JSAQDPJIVQMBAY-FIBGUPNXSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 - 114°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟基二甲硝咪唑-D3 、 尿素 在 magnesium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到1-trideuteriomethyl-2-carbamoyloxy-5-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  一种洛硝哒唑及其氘代衍生物的绿色合成方 法

  摘要：

  本发明属于化学合成技术领域，公开了一种洛硝哒唑及其氘代衍生物的绿色合成方法。该方法包括以下步骤：将4‑硝基咪唑和甲醇或氘代甲醇在催化剂作用下发生氮甲基化反应或氮氘代甲基化反应，生成1‑甲基‑5‑硝基咪唑或1‑三氘甲基‑5‑硝基咪唑；将所得产物和多聚甲醛发生亲核加成反应，生成1甲基‑2‑羟甲基‑5‑硝基咪唑或1‑三氘甲基‑2‑羟甲基‑5‑硝基咪唑；将亲核加成的产物和尿素在促进剂存在条件下加热反应，生成洛硝哒唑或其氘代衍生物。本发明所用到的原料几乎都是绿色试剂，原料易得、价格低廉；条件简单、易于操作、污染小，三步反应仅有的副产物是水和氨气，后处理方法简单，产品易于提纯，收率较为理想。

  公开号：

  CN110078669B
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-trideuteriomethyl-5-nitroimidazole 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以62 %的产率得到羟基二甲硝咪唑-D3
  参考文献：
  名称：

  一种1-甲基-d₃-2-(氨基甲酰氧甲基)-5-硝基咪唑的制备

  摘要：

  本发明涉及本发明涉及一种1‑甲基‑d3‑2‑(氨基甲酰氧甲基)‑5‑硝基咪唑的合成方法。本专利实现了该氘代化合物的简便、快速合成。具有氘代率高，氘代选择性好的特点。在食品检测领域的将检测物与食品混合，化合物需要纯度高，危害性小的内标化合物，该类化合物具有相容性好，毒性低等优势，常在检测领域使用，本专利所述合成方法快速高效合成纯度高的该类化合物证明了其存在食品检测领域巨大的应用潜力。

  公开号：

  CN117343015A

文献信息

• Regioselective N-Trideuteromethylation of Tautomeric Polyaza Heterocycles
  作者：Jianxin Zhang、Bowen Lei、Mingrui Qin、Tao Lei、Ge Yang、Junjie Liu、Qianhui Liu、Da-Jin Yang、Shu-Feng Song、Yudong Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00448

  日期：2024.6.7

  Methods for regioselective N-trideuteromethylation of tautomeric polyaza heterocycles are highly sought-after. Disclosed herein is an N-trideuterated methylation reaction of imidazoles and pyrazoles with high regioselectivity and deuterium purity using easily available CF3SO3CD3 as the –CD3 source. This method enables the easy synthesis of important deuterium-labeled azoles, including dimetridazole-d3

  互变多氮杂环的区域选择性N-三十二甲基化方法备受追捧。本文公开了使用容易获得的CF 3 SO 3 CD 3作为-CD 3源的具有高区域选择性和氘纯度的咪唑和吡唑的N-三氘化甲基化反应。该方法可以轻松合成重要的氘标记唑类化合物，包括二甲硝唑- d 3 、异硝唑- d 3 、羟基二甲硝唑- d 3和罗硝唑- d 3 。