O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-<(1->4)-O-(6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)>₂-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-D-galactopyranosyl fluoride | 129262-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-<(1->4)-O-(6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)>₂-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-D-galactopyranosyl fluoride
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetyloxymethyl)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetyloxymethyl)-6-[(2R,3S,4S,5R)-2-(acetyloxymethyl)-6-fluoro-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 129262-70-0
• 化学式: C₉₅H₁₀₃FO₂₄
• 分子量: 1647.85
• InChiKey: MVGLSARBJNQMEE-PLRGBLHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  120
• 可旋转键数：
  45
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-D-galactopyranosyl fluoride 、 tert-butyldiphenylsilyl O-(6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-<(1->4)-O-(6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)>₄-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 、 O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-<(1->4)-O-(6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)>₂-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-D-galactopyranosyl fluoride 生成 O-(α-D-galactopyranosyluronic acid)-<(1->4)-O-(α-D-galactopyranosyluronic acid)>₁₀-(1->4)-D-galactopyranuronic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of dodecagalacturonic acid, a phytoalexin elicitor of soybean

  摘要：

  O-(alpha-D-Galactopyranosyluronic acid)-[(1----4)-O-(alpha-D-galactopyranosyluronic acid)]10-D-galactopyranuronic acid (1), an endogenous elicitor of the phytoalexin of soybean, was synthesized by way of highly stereoselective glycosylations that involved glycosyl fluorides as the donors and oxidation of the twelve primary hydroxyl groups in the alpha-(1----4)-linked galactododecaoside derivative.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)80135-p
• 作为产物：
  描述：

  O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-<(1->4)-O-(6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)>₂-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranose 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到O-(6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-<(1->4)-O-(6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)>₂-(1->4)-6-O-acetyl-2,3-di-O-benzyl-D-galactopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  从大豆细胞壁分离出的内源性植物抗毒素激动剂半乳糖十二碳五糖醛酸的全合成

  摘要：

  基于高度立体控制的聚糖链延长策略，使用三个关键的半乳四糖基中间体，实现了内源性植物抗毒素激动剂活性半乳糖十二碳十二醛酸的第一个全合成。将适当保护的半乳糖十二碳苷成功地转化为目标半乳糖十二碳十二碳五烯酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80330-0

文献信息

• NAKAHARA, YOSHIAKI;OGAWA, TOMOYA, CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 147-159
  作者：NAKAHARA, YOSHIAKI、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——