Benzyl O-(6-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-3-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside | 129575-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl O-(6-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-3-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 129575-92-4
• 化学式: C₁₁₄H₁₂₁NO₂₆
• 分子量: 1921.21
• InChiKey: UUOAMOHZUAFNNT-RRQCTWQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.8
• 重原子数：
  141
• 可旋转键数：
  51
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  290
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl O-(6-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-3-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硫酸化葡萄糖醛酸酰基鞘糖脂的合成；神经细胞粘附分子的碳水化合物表位

  摘要：

  从人外周神经系统HO3S-3-beta-GlcpA-（1-> 3）-[beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-GlcpNA c- （1-> 3）] n- beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-Glcp-（1-> 1）-Cer（n = 1，2）（1和2 ）合成。目标分子的聚糖部分被设计为由葡萄糖醛酸酯，乳糖胺和乳糖片段8、9（或10）和11构成，而后者又是由容易获得的化合物立体和/或区域选择性合成的。通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（Me3SiOTf）的作用进行9与11之间的偶联反应，随后对产物31进行操作得到33。另一方面，对该序列进行了轻微修饰，包括使用10的重复糖基化反应，得到六糖46 。这些化合物在CuBr2-AgOTf-Bu4NBr的作用下与非还原性末端葡萄糖醛酸合成子8反应，并将得到的五糖和七糖分别转化为糖基氟化物34和47。与神经酰胺衍生物7最终偶联

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84080-p
• 作为产物：
  描述：

  benzyl O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 、 O-(6-O-Acetyl-2,4-di-O-benzyl-3-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到Benzyl O-(6-O-acetyl-2,4-di-O-benzyl-3-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸化葡萄糖醛酸酰基鞘糖脂的合成；神经细胞粘附分子的碳水化合物表位

  摘要：

  从人外周神经系统HO3S-3-beta-GlcpA-（1-> 3）-[beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-GlcpNA c- （1-> 3）] n- beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-Glcp-（1-> 1）-Cer（n = 1，2）（1和2 ）合成。目标分子的聚糖部分被设计为由葡萄糖醛酸酯，乳糖胺和乳糖片段8、9（或10）和11构成，而后者又是由容易获得的化合物立体和/或区域选择性合成的。通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（Me3SiOTf）的作用进行9与11之间的偶联反应，随后对产物31进行操作得到33。另一方面，对该序列进行了轻微修饰，包括使用10的重复糖基化反应，得到六糖46 。这些化合物在CuBr2-AgOTf-Bu4NBr的作用下与非还原性末端葡萄糖醛酸合成子8反应，并将得到的五糖和七糖分别转化为糖基氟化物34和47。与神经酰胺衍生物7最终偶联

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84080-p

文献信息

• Total synthesis of a sulfated glucuronyl glycosphingolipid, IV3GlcA(3-SO3)nLcOse4Cer, a carbohydrate epitope of neural cell adhesion molecules
  作者：Takahisa Nakano、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80026-i

  日期：1990.1
• NAKANO, TAKAHISA;ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 1597-1600
  作者：NAKANO, TAKAHISA、ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——