(1R,3S)-1-allyl-3-phenylcyclohexanol | 914480-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S)-1-allyl-3-phenylcyclohexanol
• 英文别名: (1R,3S)-3-phenyl-1-prop-2-enylcyclohexan-1-ol
• CAS: 914480-60-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: FMWCNXRAVKOMGO-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-1-allyl-3-phenylcyclohexanol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (6R,8S)-8-phenyl-1-oxaspiro[5,5]undec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  水性介质中高度对映选择性和非对映选择性的一锅反应：组合不对称 Rh 催化的共轭加成/金属介导的烯丙基化

  摘要：

  1,3-二取代的对映体纯环己醇已通过简洁的一锅法将芳基硼酸的对映选择性铑催化共轭加成与铟介导的烯丙基化相结合，以非常高的非对映选择性和良好的收率制备成高效的一锅反应。水性介质。(c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006 年。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600309
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 3-溴丙烯 、 苯硼酸 在 (S)-phosphoramidite ligand 、 Rh(acac)(eth)2 、 水 、 indium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到(1R,3S)-1-allyl-3-phenylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  水性介质中高度对映选择性和非对映选择性的一锅反应：组合不对称 Rh 催化的共轭加成/金属介导的烯丙基化

  摘要：

  1,3-二取代的对映体纯环己醇已通过简洁的一锅法将芳基硼酸的对映选择性铑催化共轭加成与铟介导的烯丙基化相结合，以非常高的非对映选择性和良好的收率制备成高效的一锅反应。水性介质。(c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2006 年。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600309

文献信息

• Ring-closing metathesis as a tool for the efficient preparation of chiral spirocyclic ethers from homoallylic alcohols
  作者：Sara Rosenberg、Reko Leino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.136

  日期：2009.9

  The preparation of chiral spirocyclic ethers via allylic etherification/olefin metathesis of homoallylic alcohols is investigated. This reaction sequence transforms the enantiopure substrate alcohols, synthesized by a one-pot asymmetric rhodium-catalyzed conjugate addition/metal-mediated allylation procedure, into the desired spiro ethers with full conversions and in excellent isolated yields. The

  研究了通过均丙醇的烯丙基醚化/烯烃复分解制备手性螺环醚。该反应序列将通过一锅不对称铑催化的共轭加成/金属介导的烯丙基化步骤合成的对映纯底物醇转化为所需的螺醚，并具有完全转化率和优异的分离收率。合成序列为以立体选择性方式快速构建官能化螺醚提供了有效的手段。