(2R,3R,6S)-1-acetyl-6-dodecyl-2-methylpiperidin-3-yl acetate | 929282-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,6S)-1-acetyl-6-dodecyl-2-methylpiperidin-3-yl acetate
• 英文别名: [(2R,3R,6S)-1-acetyl-6-dodecyl-2-methylpiperidin-3-yl] acetate
• CAS: 929282-79-1
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₃
• 分子量: 367.572
• InChiKey: UQZHQYWSAUKKTB-BVYCBKJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6S)-1-acetyl-6-dodecyl-2-methylpiperidin-3-yl acetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到(-)-deoxocassine
  参考文献：
  名称：

  双环-烯氨基羰基哌啶的非对映选择性还原——在 (-)-Deoxocassine 全合成中的应用

  摘要：

  研究了手性哌啶 β-烯氨基酯 4 和 6 以及 β-烯氨基酮 5 和 7 的化学和非对映选择性还原，发现可提供 2,3- 或 2,3,6- 取代的哌啶。该方法已成功应用于 (-)-deoxocassine 的全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600777
• 作为产物：
  描述：

  pentadec-1-en-3-ol 在 platinum(IV) oxide 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) jones reagent 、 过氧碳酸钠 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 99.5h， 生成 (2R,3R,6S)-1-acetyl-6-dodecyl-2-methylpiperidin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  双环-烯氨基羰基哌啶的非对映选择性还原——在 (-)-Deoxocassine 全合成中的应用

  摘要：

  研究了手性哌啶 β-烯氨基酯 4 和 6 以及 β-烯氨基酮 5 和 7 的化学和非对映选择性还原，发现可提供 2,3- 或 2,3,6- 取代的哌啶。该方法已成功应用于 (-)-deoxocassine 的全合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600777