2-(benzenesulfonyl)ethyl (2R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4S,6S)-4-acetyloxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-2-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoate | 919078-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzenesulfonyl)ethyl (2R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4S,6S)-4-acetyloxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-2-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoate
• CAS: 919078-14-1
• 化学式: C₅₁H₅₉Cl₃N₂O₁₆S
• 分子量: 1094.46
• InChiKey: YVUPOKYVVNVNNT-NDHSHNKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  227
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzenesulfonyl)ethyl (2R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4S,6S)-4-acetyloxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-2-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoate 在 铜 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-(benzenesulfonyl)ethyl (2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-[(2S,3R,4S,6S)-3-acetamido-4-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(acetyloxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  用于修饰脂质 II 合成的脱氧双糖前体的合成

  摘要：

  描述了用于修饰脂质 II 合成的新型脱氧二糖前体的合成。通过 TBTH/AIBN 自由基还原碘衍生物和使用硼氢化物试剂 (nBu4NBH4) 氢还原三氟甲磺酸酯，分别获得 3-和 4-脱氧-GlcNAc 供体。NIS/TMSOTf 促进受体的 O-糖基化，产生 3-和 4-脱氧二糖。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600515
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-O-acetyl-6-O-benzyl-2-deoxy-<<(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl>amino>-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(benzenesulfonyl)ethyl (2R)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4S,6S)-4-acetyloxy-6-(phenylmethoxymethyl)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-2-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  用于修饰脂质 II 合成的脱氧双糖前体的合成

  摘要：

  描述了用于修饰脂质 II 合成的新型脱氧二糖前体的合成。通过 TBTH/AIBN 自由基还原碘衍生物和使用硼氢化物试剂 (nBu4NBH4) 氢还原三氟甲磺酸酯，分别获得 3-和 4-脱氧-GlcNAc 供体。NIS/TMSOTf 促进受体的 O-糖基化，产生 3-和 4-脱氧二糖。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600515