anti-4-chloro-3-(2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)-7,7-diethoxy-1-trimethylsilanylhepta-1,5-diyn-3-ol | 1000182-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: anti-4-chloro-3-(2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)-7,7-diethoxy-1-trimethylsilanylhepta-1,5-diyn-3-ol
• 英文别名: (3R,4S)-4-chloro-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-7,7-diethoxy-1-trimethylsilylhepta-1,5-diyn-3-ol
• CAS: 1000182-21-7
• 化学式: C₁₉H₃₁ClO₅Si
• 分子量: 402.991
• InChiKey: OCACESROGJRTLW-FCEWJHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-but-2-ynal diethyl acetal 、 (R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one 在 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 syn-4-chloro-3-(2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)-7,7-diethoxy-1-trimethylsilanylhepta-1,5-diyn-3-ol 、 anti-4-chloro-3-(2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)-7,7-diethoxy-1-trimethylsilanylhepta-1,5-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  环氧二炔和新carcarinostatin发色团的关键合成子的合成策略。

  摘要：

  我们在本文中介绍了我们对环氧二炔的合成所做的最新努力，该化合物代表了新carcarinostatin发色团的非同寻常的结构特征。已经探索了许多通往这些环氧二炔的不同途径，并取得了不同的成功。最终，开发出了一种简洁且收敛的方法，该方法涉及将炔丙基溴化锌添加到炔丙基酮/醛中，然后形成环氧化物。这个新的协议使我们能够合成一个完全精制的环氧二炔，这将为我们的研究在NCS生色团的全合成中找到应用。

  DOI：

  10.1039/b711196g