p-硝基苯基4,6-亚苄基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 83167-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: p-硝基苯基4,6-亚苄基-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 对硝基苯基4,6-苄叉基-β-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: (4aR,6S,7R,8R,8aR)-6-(4-nitrophenoxy)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 83167-73-1
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₈
• 分子量: 389.362
• InChiKey: BGBDVEKOBCWPHZ-OGDGCPSESA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO、热甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-硝基苯基4,6-亚苄基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 、 乙酸酐 在 5,7-二甲基-2,3-二氢-1H-[1,4]二氮杂卓高氯酸盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 p-nitrophenyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-b-D-galactopyranoside 、
  参考文献：
  名称：

  高氯酸二氮杂ium：中性催化剂，用于碳水化合物和其他物质的轻度无溶剂乙酰化†

  摘要：

  高氯二氮杂嗪，一种具有优异稳定性的基本中性的有机盐，已被发现非常适用于游离的以及部分保护的糖，酚，硫酚，硫醇和其他醇以及胺的乙酰化。高氯酸二氮杂pin鎓催化的乙酰化反应温和，无有机和无溶剂，并且不影响底物上存在的对酸敏感的保护基团，例如TBDMS / TBDPS / Tr醚和异亚丙基/亚苄基乙缩醛。在部分受保护的碳水化合物衍生物/多羟基化合物中进行区域选择性羟基保护是可行的，并被证明是常规合成此类化合物的一种省时的简便方法。容易制备催化剂，温和的反应条件和对环境有益的方案是该反应的显着特征。苯酚和苯硫酚的乙酰化反应所获得的结果可以通过DFT计算获得的局部亲核指数来合理化。

  DOI：

  10.1039/c6ra28882k