7-喹啉甲醛,8-羟基-2-甲基-(8CI,9CI) | 13796-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-喹啉甲醛,8-羟基-2-甲基-(8CI,9CI)
• 中文别名: 8-羟基-2-甲基喹啉-7-甲醛；2-甲基-7-乙酰基-8-羟基喹啉；8-羟基-2-甲基-7-喹啉甲醛
• 英文名称: 8-hydroxy-2-methyl-quinoline-7-carbaldehyde
• 英文别名: 8-hydroxy-7-quinaldine carbaldehyde；8-Hydroxy-2-methylquinoline-7-carbaldehyde
• CAS: 13796-76-4
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: SEBSWWFAYYLUHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C
• 沸点：
  328.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-喹啉甲醛,8-羟基-2-甲基-(8CI,9CI) 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以65%的产率得到8-hydroxy-7-quinaldine carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基喹啉衍生物：一类新的有效的HIV-1整合酶抑制剂，可阻断HIV-1在CEM细胞中的复制。

  摘要：

  基于以下事实：与HIV整合酶相关的几种多核苷酸转移酶在其活性位点中包含两个二价金属阳离子，它们之间被ca隔开。参照图4A，设计了新的潜在HIV整合酶抑制剂，其中喹啉亚结构通过烯键间隔基连接至具有各种羟基取代模式的芳基核。尽管最具活性的化合物含有邻苯二酚结构，但是该基团对于活性并不是必需的，因为缺少这种部分的化合物21是有效的药物，暗示存在不同的药效团。这样合成的最有希望的苯乙烯基喹啉在微摩尔或亚微摩尔浓度下体外抑制HIV-1整合酶，并阻止HIV在CEM细胞中复制，在5天的试验中没有明显的细胞毒性。这些抑制剂对整合酶核心结构域介导的崩解具有活性，表明片段50-212是其实际靶标。这些新的苯乙烯基喹啉可以基于对HIV整合酶的抑制作用，为开发用于AIDS治疗的新型抗逆转录病毒药物提供先导化合物。它们也可用于阐明这种酶的抑制机理。例如，它们可以作为与HIV整合酶共结晶研究的候选对象。

  DOI：

  10.1021/jm980043e

文献信息

• Quinoline derivatives, having in particular antiviral properties, preparation and biological applications thereof
  申请人：Centre National de la Recherche

  公开号：US06670377B1

  公开（公告）日：2003-12-30

  The invention concerns quinoline derivatives of formula (I) in which: Ra, Rb and Rc, identical or different represent one or several substituents, themselves identical or different, in any position on the cycles, this or these substituents being selected among a —(CH2)n—Y or —CH═CH—Y group, in which Y is halogen, —OH, —OR, —COH, —COR, —COOH, COOR, —COH, —COR, —CONH2, —CON(Rx, Ry)—CH═NOH, —CO— —CH═NOH, —NH2, —N(Rx, Ry), —NO2, —PO(OR)2—SH2, —SR, —SO2R, —SO2NHR, CN, or Z(Rc) in which R is a C1-C8 alkyl, or aryl or a heterocyclic compound, Rx and Ry, identical or different are C1-C5 alkyl, an aryl or heterocyclic compound and n is nil or a whole number between 1 and 5 Rb can further represent a hydrogen, and when Y is —COOH or —COOR in Rc, Z, if it represents an aryl, comprises at least 3 substituents or the quinoline ring is trisubstituted; X is an ethylene double bond; a —(CH2)n— group in which n is a whole number between 1 and 5: or a —CH(Rd—CH(Re) group, Rd and Re, identical or different, representing a hydrogen, a halogen, hydroxy or epoxy; or a —(CH2)n, —O—C—(CH2)m—, —(CH2)n, —C(O)—O—(CH2)m, —(CH2)n, —O—(CH2)m—, (CH2)n, —N(Q)—(CH2)m—, or (CH2)n, —S(O)—(CH2)m—, group, in which n=1 to 8, m=0 to 8, t=0, 1 or 2, and Q=h, aryl or alkyl. The invention also concerns the pharmaceutically acceptable salts of these derivatives, the diastereoisomeric and the enantiomeric forms thereof. The invention is useful as medicines with HIV anti-integrase inhibiting effect.

  该发明涉及式(I)的喹啉衍生物，其中：Ra、Rb和Rc，相同或不同地代表一个或多个取代基，在环上的任何位置，这些取代基本身相同或不同，从以下所选取：—(CH2)n—Y或— CH—Y基团，其中Y为卤素、—OH、—OR、—COH、—COR、—COOH、COOR、—COH、—COR、—CONH2、—CON(Rx, Ry)— NOH、—CO— NOH、—NH2、—N(Rx, Ry)、—NO2、—PO(OR)2—SH2、—SR、—SO2R、—SO2NHR、CN，或Z(Rc)，其中R为C1-C8烷基、芳基或杂环化合物，Rx和Ry，相同或不同地为C1-C5烷基、芳基或杂环化合物，n为零或1到5之间的整数，Rb还可以表示氢，当Y为—COOH或—COOR时，在Rc中，如果Z表示芳基，则包括至少3个取代基或喹啉环为三取代基；X为乙烯双键；—( )n—基团，其中n为1到5之间的整数；或—CH(Rd—CH(Re)基团，Rd和Re，相同或不同地代表氢、卤素、羟基或环氧基；或—( )n、—O—C—( )m—、—( )n、—C(O)—O—( )m、—( )n、—O—( )m、( )n、—N(Q)—( )m、或( )n、—S(O)—( )m—基团，其中n为1到8，m为0到8，t为0、1或2，Q为h、芳基或烷基。该发明还涉及这些衍生物的药学上可接受的盐，它们的对映异构体和对映体形式。该发明可用作具有HIV抗整合酶抑制作用的药物。