2-乙炔基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-醇 | 106697-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙炔基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-醇
• 英文名称: 2-exo-ethynylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-ol
• 英文别名: (1S,2S,4S)-2-ethynylbicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
• CAS: 106697-35-2
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: IQYIQEPCMJYPAA-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到endo-2-vinylbicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  气相中Diels–Alder环加成和阳离子自由基的环还原的能垒

  摘要：

  取代的双环[2.2.1]庚-2-烯阳离子自由基的逆Diels-Alder反应机理可能与碎片的能量有关。协调一致的同步或异步机制可在发生在其热化学阈值的反应中起作用。逆过程，即阳离子自由基与分子的Diels–Alder反应，对于对称和稍微不对称的体系[（Z）-1,2-二羟基乙烯] + ˙+环戊二烯，[环戊二烯] +的活化能可忽略不计˙+乙烯醇，[（E）-1-羟基丁-1,3-二烯] + ˙+环戊二烯和[（Z）-1-羟基丁-1,3-二烯] +˙+环戊二烯。高度不对称的2-乙烯基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-醇阳离子自由基的逆Diels–Alder分解分两步进行，并克服了热化学反应之上的58–67 kJ mol –1的障碍临界点。讨论了键离解能对反应机理的影响。

  DOI：

  10.1039/p29860001011
• 作为产物：
  描述：

  lithium trimethylsilylacetylenide 、 (-)-(1S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-乙炔基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  气相中Diels–Alder环加成和阳离子自由基的环还原的能垒

  摘要：

  取代的双环[2.2.1]庚-2-烯阳离子自由基的逆Diels-Alder反应机理可能与碎片的能量有关。协调一致的同步或异步机制可在发生在其热化学阈值的反应中起作用。逆过程，即阳离子自由基与分子的Diels–Alder反应，对于对称和稍微不对称的体系[（Z）-1,2-二羟基乙烯] + ˙+环戊二烯，[环戊二烯] +的活化能可忽略不计˙+乙烯醇，[（E）-1-羟基丁-1,3-二烯] + ˙+环戊二烯和[（Z）-1-羟基丁-1,3-二烯] +˙+环戊二烯。高度不对称的2-乙烯基双环[2.2.1]庚-5-烯-2-醇阳离子自由基的逆Diels–Alder分解分两步进行，并克服了热化学反应之上的58–67 kJ mol –1的障碍临界点。讨论了键离解能对反应机理的影响。

  DOI：

  10.1039/p29860001011

文献信息

• Regioselective reductive: Elimination of aryloxymethylethynylcarbinols - synthesis of aryloxymethylallenes
  作者：T Rajamannar、K.K Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83878-2

  日期：1986.1

  Exclusive formation of allenes and alkenols during the reduction of aryloxymethylethynylcarbinols and ethynylcarbinols respectively, with lithium aluminiumhydride, is being reported.

  据报道，在分别用氢化铝锂还原芳氧基甲基乙炔基羰基醇和乙炔基羰基醇期间，烯丙基和链烯醇的排他性形成。