3α-hydroxy-15-rippertene | 76649-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3α-hydroxy-15-rippertene
• 英文别名: (1S,4S,5R,8S,9S,12S,14S)-1,5,9,12-tetramethyltetracyclo[6.6.2.04,15.012,16]hexadec-15-en-14-ol
• CAS: 76649-58-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: GEMWMWNKBRVGDK-GMWYSSTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-15-rippertene 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-keto-15-rippertene
  参考文献：
  名称：

  Structure of 3.alpha.-hydroxy-15-rippertene. Evidence for 1,2-methyl migration during biogenesis of a tetracyclic diterpene in termites

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00542a027
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到3α-hydroxy-15-rippertene
  参考文献：
  名称：

  A Concise, Stereocontrolled Total Synthesis of Rippertenol

  摘要：

  The first total synthesis of the unique terpene rippertenol, a molecule with dense stereochemical complexity arrayed on a compact framework largely devoid of functional groups, is described. Key elements include orchestrated and unique applications of aldol condensations, Diets-Alder chemistry, and a ring expansion to advance a chiral starting material containing a single chiral center into the final target in a concise and diastereocontrolled manner.

  DOI：

  10.1021/ja202859f