(3S,4S,5E)-3,4-dimethyl-5-octenal | 136201-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,5E)-3,4-dimethyl-5-octenal
• 英文别名: (E,3S,4S)-3,4-dimethyloct-5-enal
• CAS: 136201-49-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: WPAKRSLGHCBIKO-ROSGPLSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5E)-3,4-dimethyl-5-octenal 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-(3S,4S)-3,4-Dimethyl-oct-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子氧基-Cope重排进行非环状非对映控制和不对称传递。（+）-呋喃醛和（-）-鸟氨酸的关键前体的合成

  摘要：

  The anionic oxy-Cope rearrangements of acyclic 1,5-dien-3-ols, when their stereochemistries are properly designated. are shown to proceed with a high level of diastereoselection and asymmetric transmission. The utility of the acyclic oxy-Cope variants is demonstrated by the stereocontrolled synthesis of the key precursors of (+)-faranal (insect pheromone) and (-)-antirhine (Corynanthe-type indole alkaloid).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86283-9
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4S,5S,6E)-5-ethyl-2,6-octadien-4-ol 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以75%的产率得到(3S,4S,5E)-3,4-dimethyl-5-octenal
  参考文献：
  名称：

  Acyclic diastereocontrol and asymmetric transmission via anionic oxy-Cope rearrangement: a synthetic application of sequential [2,3]Wittig-oxy-Cope rearrangements

  摘要：

  The anionic oxy-Cope rearrangements of acyclic 1,5-dien-3-ols with the 3,4-erythro configuration established by the [2,3]Wittig rearrangement are shown to provide a useful level of diastereoselection and asymmetric transmission in the context of a formal asymmetric synthesis of an insect pheromone.

  DOI：

  10.1021/jo00021a002