(2E,4S,5R,6S,15R)-4,5-Epoxy-6-<<(imidazol-1-yl)thiocarbonyl>oxy>hexadec-2-en-15-olid | 139304-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2E,4S,5R,6S,15R)-4,5-Epoxy-6-<<(imidazol-1-yl)thiocarbonyl>oxy>hexadec-2-en-15-olid
• 英文别名: O-[(1S,2E,6R,15S,16R)-6-methyl-4-oxo-5,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadec-2-en-15-yl] imidazole-1-carbothioate
• CAS: 139304-77-1
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 392.519
• InChiKey: BGPOJNRZDYZOGA-XAVIXVKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S,5R,6S,15R)-4,5-Epoxy-6-<<(imidazol-1-yl)thiocarbonyl>oxy>hexadec-2-en-15-olid 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以27 mg的产率得到(3Z,6E,16R)-5-Oxaheptadeca-3,6-dien-16-olid
  参考文献：
  名称：

  合成模克隆-抗生物素蛋白（−）-A26771B的光敏性和计算机仿真以及有效的Optimierungshilfe † ‡ §

  摘要：

  以光内酯化为关键反应，计算机模拟为优化的有效辅助手段，合成大环内酯类抗生素（-）-A2677IB

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740828
• 作为产物：
  描述：

  (3Z,5E,15R)-6-Acetoxy-2-(phenylsulfonyl)hexadeca-3,5-dien-15-olid 在 sodium azide 、 adogen 464 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 (2E,4S,5R,6S,15R)-4,5-Epoxy-6-<<(imidazol-1-yl)thiocarbonyl>oxy>hexadec-2-en-15-olid
  参考文献：
  名称：

  合成模克隆-抗生物素蛋白（−）-A26771B的光敏性和计算机仿真以及有效的Optimierungshilfe † ‡ §

  摘要：

  以光内酯化为关键反应，计算机模拟为优化的有效辅助手段，合成大环内酯类抗生素（-）-A2677IB

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740828

文献信息

• Synthese des Makrolid-Antibiotikums (−)-A26771B mit Photolactonisierung als Schlüsselreaktion und Computersimulation als effektive Optimierungshilfe
  作者：Gerhard Quinkert、Frank Küber、Wolfgang Knauf、Manfred Wacker、Uwe Koch、Heinrich Becker、Hans Peter Nestler、Gerd Dürner、Gottfried Zimmermann、Jan W. Bats、Ernst Egert

  DOI：10.1002/hlca.19910740828

  日期：1991.12.11

  Synthesis of the Macrolide Antibiotic (−)-A2677IB Using Photolactonization as a Key Reaction and Computer Simulation as an Effective Aid in Optimization

  以光内酯化为关键反应，计算机模拟为优化的有效辅助手段，合成大环内酯类抗生素（-）-A2677IB