2-methylenecycloheptanone oxide | 144730-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylenecycloheptanone oxide
• 英文别名: 1-Oxaspiro[2.6]nonan-4-one
• CAS: 144730-07-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: AZNGBPDDUOGIDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S(-)-methyl-α-naphthyl-phenyl-chlorosilane 、 2-methylenecycloheptanone oxide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以54%的产率得到(S)-Methyl-naphthalen-1-yl-(1-oxa-spiro[2.6]non-4-en-4-yloxy)-phenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Homolytic 1,5-transfer of chiral organosilicon groups from an enoxy oxygen to an alkoxy oxygen—implications for mechanism

  摘要：

  在标准自由基条件下，将外消旋 2-亚甲基环庚酮氧化物与 LDA 反应，再与 (R)-(+)-氯甲基(1-萘基)苯基硅烷反应，生成的光活性硅烷 ((SSi)-(−)-6) 与三丁基氢锡反应，生成 (2R/2S)-[(S)-(甲基(1-萘基)苯基硅氧基)甲基]环庚酮 (SSi)-(−)-7，有力证明有机硅基团从氧基到烷氧基的同分异构 1,5-转移在结构保持的情况下进行，很可能通过正面攻击机制而非高价中间体进行。

  DOI：

  10.1039/b302307a

文献信息

• Radical cyclization of epoxyketones via a 1,5-Bun 3Sn group or a 1,5-H atom transfer
  作者：Sunggak Kim、Jae Suk Koh

  DOI：10.1039/c39920001377

  日期：——

  Radical cyclization of epoxyketones is initiated by Bun3Sn radical addition to epoxyketones, followed by epoxide fragmentation, 1,5-H- or 1,5-Bun3Sn transfer, and cyclization.

  环氧酮的自由基环化由 Bun3Sn 自由基加成环氧酮开始，然后是环氧化物破碎、1,5-H- 或 1,5-Bun3Sn 转移和环化。
• US5189063A
  申请人：——

  公开号：US5189063A

  公开（公告）日：1993-02-23