S(-)-methyl-α-naphthyl-phenyl-chlorosilane | 960-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: S(-)-methyl-α-naphthyl-phenyl-chlorosilane
• 英文别名: (S)-(-)-chloromethyl(1-naphthyl)phenylsilane；(S)-(-)-1-naphthylphenylmethylchlorosilane；(S)-methyl(naphth-1-yl)phenylchlorosilane；(S)-methyl(1-naphthyl)phenylchlorosilane；(-)naphthylphenylmethylchlorosilane；(S)-(-)-MePh(1-naphthyl)SiCl；(s)-Methyl(1-naphthyl)phenylsilyl chloride；chloro-methyl-naphthalen-1-yl-phenylsilane
• CAS: 960-82-7
• 化学式: C₁₇H₁₅ClSi
• 分子量: 282.845
• InChiKey: UBAIWKYAABVQHZ-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S(-)-methyl-α-naphthyl-phenyl-chlorosilane 在 无水碳酸镉 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (methyl-naphthalen-1-yl-phenylsilyl)-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  1,2-diastereoselection induced by chiral silicon in the addition of Grignard reagents to acylsilanes

  摘要：

  The reaction of acylsilanes 1 with Grignard reagents gives the diastereomeric alpha-hydroxysilanes 3. The level of asymmetric induction depends on the nature of R1 and R2. Good results were obtained for R1 = t-Bu, R2 = Me and R1 = alpha-Napht, R2 = Ph. Subsequent desilylation occurs with predominant inversion of configuration at carbon.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93607-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基二甲氧基硅烷 在 四氯化碳 、 氯 作用下， 生成 S(-)-methyl-α-naphthyl-phenyl-chlorosilane
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Asymmetric Silicon. I. Relative and Absolute Configurations of Optically Active α-Naphthylphenylmethylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01070a014

文献信息

• Optically active triorganosilyl esters of phosphorus synthesis and structure
  作者：J. Chojnowski、M. Cypryk、J. Michalski、L. Wozniak、R. Corriu、G. Lanneau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87438-x

  日期：1986.1

  We report the synthesis of the first optically active silyl esters of phosphorus hewing too centres of chirality : one on silicon and the other on phosphorus. Compounds we obtained of general formula : t-BuPhP(X)YSiαNpPhMe X,Y=0,0(1): S, (2); Se, 0(3); S, 3(4); doublet, 0(5) including 1 and 3 with optical activity located on Si, 2 and 5 with the activity on Si or P and on both these centras, 4 only

  我们报道了磷的第一种旋光活性甲硅烷基酯的合成，它们也具有手性中心：一个在硅上，另一个在磷上。我们得到的通式为：t-BuPhP（X）YSiαNpPhMeX，Y ＝ 0，0（1）：S，（2）； m ＝ 1。Se，0（3）；S，3（4）；doublet，0（5）包括在Si上具有光学活性的1和3，在Si或P上以及在这两个中枢上具有2的旋光活性的2和5。确定绝对配置。报告了这些模型及其三甲基甲硅烷基类似物的31 P和-29 Si NMR谱。三有机甲硅烷基总是优先通过氧原子与磷键合。令人惊讶地，diastereotopio NMR化学位移排除酯1和4的快速迁移1,3 29Si NMR谱对应于四配位硅原子。
• Separation of Optically Active Ethynylsilane Derivatives and Their Polymerization by Transition-Metal Catalysts
  作者：Yusuke Kawakami、Masakatsu Omote、Ichiro Imae、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1021/ma0301101

  日期：2003.10.1

  Optically pure (−)-(4-bromophenyl)ethynylmethyl(1-naphthyl)silane [(−)-1], (−)-1,2-diethynyl-1,2-dimethyl-1,2-di(1-naphthyl)disilane [(−)-2], and (+)-1,2-diethynyl-1,2-dimethyl-1,2-diphenyldisilane [(+)-3] were separated by a chromatographic technique on an optically active stationary phase. Polymerization via Heck reaction or dimerization of bis(ethynyl) groups of these compounds gave optically active

  光学纯的（ - ） - （4-溴苯基）ethynylmethyl（1-萘基）硅烷[ （- ）-1 ]，（ - ） - 1,2-二乙炔基-1,2-二甲基-1,2-二（1-通过色谱技术在光学活性上分离萘基）乙硅烷[ （- ）- 2 ]和（+）-1,2-二乙炔基-1,2-二甲基-1,2-二苯基乙硅烷[ （+）-3 ]固定相。通过Heck反应的聚合或这些化合物的双（乙炔基）基团的二聚，得到旋光聚合物。聚合物的结构通过1 H，13 C和29 Si NMR光谱表征。聚（1）和聚（2）具有规则的化学结构。在聚（3），（E）-ene-yne与（E）-ene-（E）-ene和yne-yne结构混合。关于硅原子的构型，所有聚合物均被认为是立构规整的。测量溶液中的光学性质。尽管光学活性聚合物的电子吸收光谱和荧光光谱与消旋聚合物相比没有变化，但是圆二色性光谱显示出负的Cotton效应。
• Synthese d'α-ferrocenyl silanes optiquement actifs; Stereochimie des reactions
  作者：R.J.P. Corriu、F. Larcher、G. Royo

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91665-6

  日期：1976.1

  The synthesis of two α-ferrocenylsilanes with a bifunctional and optically active silicon atom is described. These compounds allow the preparation of several chiral monofunctional α-ferrocenylsilanes. The stereochemistry of the reactions and the absolute configurations of the compounds are given. The stereoselectivity of the reactions is very high.

  描述了具有双官能和光学活性硅原子的两种α-二茂铁基硅烷的合成。这些化合物允许制备几种手性单官能α-二茂铁基硅烷。给出了反应的立体化学和化合物的绝对构型。反应的立体选择性很高。
• Stereospecific formation of optically active trialkylsilyllithiums and their configurational stability
  作者：Masakatsu Omote、Tetsushi Tokita、Yasutaka Shimizu、Ichiro Imae、Eiji Shirakawa、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00294-1

  日期：2000.10

  Optically active trialkylsilyllithiums, (R)-(n-butyl)methylphenylsilyllithium (63% ee) and (S)-methyl(1-naphthyl)phenylsilyllithium (96% ee), were prepared by cleavage of the siliconsilicon bond of (R)-1-(n-butyl)-1-methyl-1-phenyl-2,2-diphenyl-2-methyldisilane with lithium metal, or the silicontin bond of (S)-methyl(1-naphthyl)phenylsilyltrimethylstannane with methyllithium, respectively. Optical

  光学活性trialkylsilyllithiums，（- [R ）- （Ñ丁基）methylphenylsilyllithium（63％ee）和（小号） -甲基（1-萘基）phenylsilyllithium（96％EE）中，通过的siliconsilicon键的裂解（制备ř）-1-（正丁基）-1-甲基-1-苯基-2,2-二苯基-2-甲基二硅烷与锂金属或（S）-甲基（1-萘基）苯基甲硅烷基三甲基锡烷与分别为甲基锂。水解后，通过光学活性固定相上的HPLC，将甲硅烷基锂的光学纯度评价为相应的硅烷。发现甲硅烷基锂的形成具有高度立体定向性（分别为> 94，> 99％的保留率）。（S）-甲基（1-萘基）苯基甲硅烷基锂在-78°C下的四氢呋喃中构型稳定至少1小时。
• Stereoselective Synthesis of Optically Active Disilanes and Selective Functionalization by the Cleavage of Silicon−Naphthyl Bonds with Bromine
  作者：Keigo Suzuki、Yusuke Kawakami、Devadasan Velmurugan、Takashi Yamane

  DOI：10.1021/jo049398y

  日期：2004.8.1

  cholorosilanes and retention for the silyl anions. Optically active disilanes with two chiral centers, (1R,2R)-1,2-dimethyl-1,2-di(naphth-1-yl)-1,2-diphenyldisilane and (1S,2S)-1,2-di(4-methoxynaphth-1-yl)-1,2-dimethyl-1,2-diphenyldisilane, were obtained in high optical purity by the reactions of corresponding optically active halogenosilanes (Cl or F) with optically active silyllithiums. The silicon−silicon bond

  具有一个手性硅中心的光学活性乙硅烷，（R）-1,2-二甲基-1-（萘-1-基）-1,2,2-三苯基乙硅烷和（R）-1,2,2-三甲基-2通过（S）-甲基（萘-1-基）苯基氯硅烷（> 99％ee）反应获得-（4-甲氧基萘-1-基）-1-（萘-1-基）-1-苯基乙硅烷与甲基二苯基甲硅烷基锂或由甲基二苯基氯硅烷与旋光性（S）-甲基（萘-1-基）苯基甲硅烷基锂反应并由（S）-甲基（萘-1-基）苯基氯硅烷（> 99％ee）与二甲基（4-甲氧基萘-1-基）甲硅烷基锂。在优化的条件下，反应进行时，氯硅烷几乎完全转化，而甲硅烷基阴离子却保留了下来。具有两个手性中心的光学活性乙硅烷（1 R， 2 R）-1,2-二甲基-1,2-二（萘-1-基）-1,2-二苯基乙硅烷和（1 S， 2 S）-1通过相应的旋光性卤代硅烷（Cl或F）与旋光性甲硅烷基锂的反应，以高旋光性获得了1,2-二（4-甲氧基萘-1-基）-1，2-二甲基-1