10-cyano-5,6-dideuteriodibenzobicyclo<3.3.0>octadien-4-ol | 149835-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 10-cyano-5,6-dideuteriodibenzobicyclo<3.3.0>octadien-4-ol
• 英文别名: 9a,10-dideuterio-9-hydroxy-9,10-dihydro-4bH-indeno[1,2-a]indene-3-carbonitrile
• CAS: 149835-19-8
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 249.28
• InChiKey: AKAJICLGHNBDKT-IFRNQKKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-cyano-5,6-dideuteriodibenzobicyclo<3.3.0>octadien-4-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到10-cyano-5,6-dideuteriodibenzobicyclo<3.3.0>octadien-4-one
  参考文献：
  名称：

  桶烯重排为半球烯的详细机制的实验和理论探索：双自由基中间体和过渡态

  摘要：

  在本研究中解决了三重二-r-甲烷重排的哪个阶段控制区域化学和激发态速率的方程。在这项研究中，使用间氰基二苯并二甲苯，间氰基取代基位于一个重要位置，这样乙烯基和取代的苯并部分之间的桥接将导致稳定的双自由基 I 但不稳定的双自由基 II。相反，取代是这样的，即在乙烯基和未取代的苯并环之间架桥时，双基团 II 会稳定，但双基团 I 不会。因此，对该系统的二-r-甲烷重排的研究权衡了双自由基 I 的稳定性与双自由基 II 沿着激发的三重态超表面的稳定性的相对重要性

  DOI：

  10.1021/ja00068a011
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dideuteriopentacyclo[7.7.0.02,16.03,8.010,15]hexadeca-3(8),4,6,10,12,14-hexaene-6-carbonitrile 在 吡啶 、 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 10-cyano-5,6-dideuteriodibenzobicyclo<3.3.0>octadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  桶烯重排为半球烯的详细机制的实验和理论探索：双自由基中间体和过渡态

  摘要：

  在本研究中解决了三重二-r-甲烷重排的哪个阶段控制区域化学和激发态速率的方程。在这项研究中，使用间氰基二苯并二甲苯，间氰基取代基位于一个重要位置，这样乙烯基和取代的苯并部分之间的桥接将导致稳定的双自由基 I 但不稳定的双自由基 II。相反，取代是这样的，即在乙烯基和未取代的苯并环之间架桥时，双基团 II 会稳定，但双基团 I 不会。因此，对该系统的二-r-甲烷重排的研究权衡了双自由基 I 的稳定性与双自由基 II 沿着激发的三重态超表面的稳定性的相对重要性

  DOI：

  10.1021/ja00068a011