1,2-di-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-3-trifluoroacetamido-α-L-galactose | 116940-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-3-trifluoroacetamido-α-L-galactose
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S,6S)-6-acetyloxy-5-fluoro-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 116940-76-2
• 化学式: C₁₂H₁₅F₄NO₆
• 分子量: 345.248
• InChiKey: OOIFZNOMXAUMMU-VYDKBKEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-3-trifluoroacetamido-α-L-galactose 、 氢溴酸 生成 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-3-trifluoroacetamido-α-L-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  BAER, HANS H.;SIEMSEN, LISA, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 1, 187-190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-trideoxy-2-fluoro-3-trifluoroacetamido-L-galactose 、 乙酸酐 生成 1,2-di-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-3-trifluoroacetamido-α-L-galactose
  参考文献：
  名称：

  BAER, HANS H.;SIEMSEN, LISA, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 1, 187-190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological activity of (<i>S</i>)-2′-fluorodaunorubicin
  作者：Hans H. Baer、Lisa Siemsen

  DOI：10.1139/v88-030

  日期：1988.1.1

  Methyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-2-fluoro-β-L-galactopyranoside was hydrolyzed to the free sugar, (S)-2-fluorodaunosamine hydrochloride, which was converted into the α,β-1,4-di-O-acetyl-N-trifluoroacetyl derivative and thence into the corresponding glycosyl bromide. The latter was condensed with daunomycinone, and the product was deprotected to give the title compound. The fluoroanthracycline displayed significant cytotoxicity against a number of tumor cell lines in vitro. Antitumor activity against L1210 murine leukemia in vivo was lower than that of the parent daunorubicin, but toxicity appeared to be reduced.

  甲基3-氨基-2，3，6-三去氧-2-氟-β-L-半乳糖苷被水解成为自由糖，(S)-2-氟-多诺菌糖盐酸盐，然后转化为α，β-1,4-二-O-乙酰-N-三氟乙酰基衍生物，再转化为相应的糖基溴化物。后者与多诺霉素酮缩合，产物去保护后得到目标化合物。这种氟蒽环素在体外对多种肿瘤细胞系表现出显著的细胞毒性。在体内对L1210小鼠白血病的抗肿瘤活性低于亲代多诺霉素，但毒性似乎降低了。