6-Amino-1,2-dihydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-on | 65158-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Amino-1,2-dihydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-on
• 英文别名: 6-Amino-1,2-dihydroxy-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 65158-00-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: YHBZKQZLLPXLDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-amino-1,2-dimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocylohepten-5-one, hydrochloride 在 氢溴酸 作用下， 生成 6-Amino-1,2-dihydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-on
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 6-amino-1,2-dihydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol derivatives.

  摘要：

  对肾上腺素能儿茶酚胺基本构象的研究促使我们合成6-氨基-1,2-二羟基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚酮-5-醇衍生物(1)结构式，这是儿茶酚胺的七元环刚性类似物。通过催化还原氨基酮(9和10)而得到去甲肾上腺素和异丙肾上腺素类似物(1a和1c)，产物为5,6-顺式和反式的混合物。但后来发现，用氢化铝锂还原α-羟基亚胺酮(12)可以得到唯一的顺式氨基醇(13a-顺式)，而用硼氢化钠还原α-乙酰胺酮(14)，再经水解得到13a-反式。通过催化还原13a-顺式和13a-反式及其N取代衍生物，合成了多对5, 6-顺式和反式异构体1。N-叔丁基衍生物(1d-反式)通过13d-反式得到，后者是通过水解氮杂环丁烷化合物(24)获得的。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.504