6-amino-1,2-dimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocylohepten-5-one, hydrochloride | 60054-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-amino-1,2-dimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocylohepten-5-one, hydrochloride
• 英文别名: 6-amino-1,2-dimethoxy-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one;hydrochloride
• CAS: 60054-90-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 271.744
• InChiKey: SEWBMKMRIIGSTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1,2-dimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocylohepten-5-one, hydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 trans-6-amino-1,2-dimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocylohepten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Ashok; Singh, Rajeshwar; Khanna, J. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 10, p. 880 - 884

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6E)-6-hydroxyimino-1,2-dimethoxy-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-5-one 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ITOH KATSUMI; SUGIHAKA HIROSADA; MIYAKE AKIO; TADA NORIO; OKA YOSHIKAZU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 2, 504-513

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of 6-amino-1,2-dihydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol derivatives.
  作者：KATSUMI ITOH、HIROSADA SUGIHARA、AKIO MIYAKE、NORIO TADA、YOSHIKAZU OKA

  DOI：10.1248/cpb.26.504

  日期：——

  Investigations on the essential conformation of adrenergic catecholamines led us to synthesize 6-amino-1, 2-dihydroxy-6, 7, 8, 9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol derivatives (1), which are seven-membered rigid analogues of catecholamines. Although catalytic reduction of the amino ketones (9 and 10) leading to the analogues of noradrenaline and isoproterenol (1a and 1c) yielded mixtures of 5, 6-cis and trans isomers, it was found that lithium aluminum hydride reduction of α-hydroxyimino ketone (12) gave exclusively cis-amino alcohol (13a-cis) and that reduction of α-acetamido ketone (14) with sodium borohydride followed by hydrolysis afforded 13a-trans. Several pairs of 5, 6-cis and trans isomers of 1 were prepared by catalytic reduction of 13a-cis and 13a-trans or their Nsubstituted derivatives. N-tert-Butyl derivative (1d-trans) was prepared via 13d-trans which was obtained by hydrolysis of an azirizino compound (24).

  对肾上腺素能儿茶酚胺基本构象的研究促使我们合成6-氨基-1,2-二羟基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚酮-5-醇衍生物(1)结构式，这是儿茶酚胺的七元环刚性类似物。通过催化还原氨基酮(9和10)而得到去甲肾上腺素和异丙肾上腺素类似物(1a和1c)，产物为5,6-顺式和反式的混合物。但后来发现，用氢化铝锂还原α-羟基亚胺酮(12)可以得到唯一的顺式氨基醇(13a-顺式)，而用硼氢化钠还原α-乙酰胺酮(14)，再经水解得到13a-反式。通过催化还原13a-顺式和13a-反式及其N取代衍生物，合成了多对5, 6-顺式和反式异构体1。N-叔丁基衍生物(1d-反式)通过13d-反式得到，后者是通过水解氮杂环丁烷化合物(24)获得的。
• FR2282871
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• KUMAR, A.;SINGH, R.;KHANNA, J. M.;ANAND, N.;SRIMAL, R. C., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 10, 880-884
  作者：KUMAR, A.、SINGH, R.、KHANNA, J. M.、ANAND, N.、SRIMAL, R. C.

  DOI：——

  日期：——