(5Z,9E)-(S)-10-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-pentyl-cyclopentyl]-8-hydroxy-deca-5,9-dienoic acid methyl ester | 190390-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,9E)-(S)-10-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-pentyl-cyclopentyl]-8-hydroxy-deca-5,9-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5Z,8S,9E)-10-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-pentylcyclopentyl]-8-hydroxydeca-5,9-dienoate
• CAS: 190390-57-9
• 化学式: C₃₃H₆₄O₅Si₂
• 分子量: 597.039
• InChiKey: BYBOQTRORZHVQC-XEDMQEKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.19
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,9E)-(S)-10-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-pentyl-cyclopentyl]-8-hydroxy-deca-5,9-dienoic acid methyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到(5Z,9E)-(S)-10-((1S,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-pentyl-cyclopentyl)-8-hydroxy-deca-5,9-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  首次合成异前列腺素IPF2α- III

  摘要：

  IPF的第一全合成2α -III，III型异前列烷是使用描述顺式反-顺内酯34从d-葡萄糖制备和碘醇的合成子的新型30。这是III型异前列腺素的代表的首次合成，预期其通过自由基机理由花生四烯酸在体内形成。这种合成材料将有助于阐明III型异前列腺素的体内形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00622-9
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5R,7S,7aR)-5,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octahydro-cyclopenta[c]pyran-3-ol 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 (-)-(S)-BINAL-H 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (5Z,9E)-(S)-10-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-pentyl-cyclopentyl]-8-hydroxy-deca-5,9-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  首次合成异前列腺素IPF2α- III

  摘要：

  IPF的第一全合成2α -III，III型异前列烷是使用描述顺式反-顺内酯34从d-葡萄糖制备和碘醇的合成子的新型30。这是III型异前列腺素的代表的首次合成，预期其通过自由基机理由花生四烯酸在体内形成。这种合成材料将有助于阐明III型异前列腺素的体内形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00622-9