5-O-n-octyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose | 158603-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-n-octyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(octoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 158603-39-5
• 化学式: C₁₆H₃₀O₅
• 分子量: 302.411
• InChiKey: VSTOWGVMWDLKPN-LXTVHRRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-n-octyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Benzoic acid (1S,2R)-1-formyl-2-hydroxy-3-octyloxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  由木糖合成对映体纯的烷基化的d-赤藓糖醇和d-苏糖醇-结构对其介相行为的影响

  摘要：

  1- ø -烷基和2- ö -烷基- d -threitol对映异构体从5-推导ø -烷基和5- ö苄基1,2- ö异亚丙基α- d -xylofuranoses。类似的赤藓醇衍生物也通过类似的D-核糖单缩醛从相同的前体获得。这些糖醇以及中间相行为的研究它们的烷基化d -核糖和d -木糖前体，表明烷基和OH基的相对取向似乎是影响热致和溶致相变温度的主要结构要素。

  DOI：

  10.1081/car-120019012
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 反式-4-环己烯-1,2-二羰基二氯 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以63.5%的产率得到5-O-n-octyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofO-AlkylD-Xylitols with Potential Luquid-Crystalline Properties¹

  摘要：

  A general synthetic approach to enantiomerically pure x-O-alkyl-D-xylitols has been developed from D-xylose. These products provide access to new thermotropic liquid crystals.

  DOI：

  10.1080/07328309708007329