5,8-dihydro-5,8-methanophthalazine | 203982-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,8-dihydro-5,8-methanophthalazine
• 英文别名: Fkkppfjxqjjska-uhfffaoysa-；4,5-diazatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 203982-81-4
• 化学式: C₉H₈N₂
• 分子量: 144.176
• InChiKey: FKKPPFJXQJJSKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dihydro-5,8-methanophthalazine 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 181.0h， 生成 6-exo,9-anti-dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanophthalazine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  降冰片二烯-稠合杂环：合成 5,8-Dihydro-5,8-methanophthalazines 和 6,7-Epoxy-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanophthalazine 2-Oxides 的区域选择性环裂解和骨架重排在三氟乙酸中

  摘要：

  5,8-Dihydro-5,8-methanophthalazine，由双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二甲醛与肼反应制备，与MCPBA反应生成N-氧化物。用 MCPBA 进一步氧化得到相应的 exo-6,7-环氧衍生物。用三氟乙酸处理环氧化物及其二苯基取代的衍生物，通过环氧乙烷的区域选择性开环，伴随着 Wagner-Meerwein 重排得到 6,9-双（三氟乙酰氧基）衍生物。双（三氟乙酰氧基）衍生物被转化为相应的二醇以阐明它们的区域和立体化学。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.497
• 作为产物：
  描述：

  双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二甲醛 在 sodium acetate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以59%的产率得到5,8-dihydro-5,8-methanophthalazine
  参考文献：
  名称：

  降冰片二烯-稠合杂环：合成 5,8-Dihydro-5,8-methanophthalazines 和 6,7-Epoxy-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanophthalazine 2-Oxides 的区域选择性环裂解和骨架重排在三氟乙酸中

  摘要：

  5,8-Dihydro-5,8-methanophthalazine，由双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二甲醛与肼反应制备，与MCPBA反应生成N-氧化物。用 MCPBA 进一步氧化得到相应的 exo-6,7-环氧衍生物。用三氟乙酸处理环氧化物及其二苯基取代的衍生物，通过环氧乙烷的区域选择性开环，伴随着 Wagner-Meerwein 重排得到 6,9-双（三氟乙酰氧基）衍生物。双（三氟乙酰氧基）衍生物被转化为相应的二醇以阐明它们的区域和立体化学。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.497

文献信息

• Neighboring effect by heteroaromatic rings: formation of skeletally rearranged adducts by cycloaddition reaction of norbornadiene-fused pyridazines and pyrazines with 4-phenyl-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione
  作者：Tomoshige Kobayashi、Kiyomi Miki、Behrooz Nikaeen、Hideaki Baba

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00821-2

  日期：1999.11

  Norbornadiene-fused pyridazines and pyrazines reacted with 4-phenyl-1, 2,4-triazole-3,5(4H)-dione to give skeletally rearranged adducts in moderate yields. A similar reaction with fused pyridazine N-oxides or a fused pyrazine N-oxide resulted in the regioselective formation of the rearranged adduct. The formations of the skeletally rearranged adducts would be ascribed to the intervention of bridged

  降冰片二烯稠合的哒嗪和吡嗪与4-苯基-1，2,4-三唑-3,5（4 H）-二酮反应，以中等收率生成骨架重排的加合物。与稠合的哒嗪N-氧化物或稠合的吡嗪N-氧化物的类似反应导致重排加合物的区域选择性形成。骨架重排的加合物的形成归因于杂芳环的相邻基团参与形成的桥接杂芳烃离子中间体的干预。
• Synthesis of Cyclopenta[<i>d</i>]pyridazinediol Precursors of Carbanucleosides
  作者：Olga Caamaño、Generosa Gómez、Isabel Pérez-Castro、Marcos García、Franco Fernández、Joana Ferreira、Carmen López

  DOI：10.1055/s-2007-983827

  日期：2007.9

  The hemiprotected diols 7 and 8, which are prospective precursors of carbanucleosides of this family, were prepared from the mesylates of the corresponding higher homologues by elimination of the mesyloxy group using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene followed by ozonolysis and reduction of the ozonide with sodium borohydride.

  半保护二醇 7 和 8 是该家族碳核苷的潜在前体，由相应高级同系物的甲磺酸盐通过使用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0]undec-7-ene 消除甲磺酰氧基制备而成通过臭氧分解和用硼氢化钠还原臭氧化物。
• Norbornadiene-Fused Heterocycles: Synthesis of 5,8-Dihydro-5,8-methanophthalazines and Regioselective Ring Cleavage and Skeletal Rearrangement of 6,7-Epoxy-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-methanophthalazine 2-Oxides in Trifluoroacetic Acid
  作者：Tomoshige Kobayashi、Hideki Sugawara、Behrooz Nikaeen

  DOI：10.1246/bcsj.71.497

  日期：1998.2

  5,8-Dihydro-5,8-methanophthalazine, prepared by the reaction of bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarbaldehyde with hydrazine, reacted with MCPBA to give an N-oxide. Further oxidation with MCPBA afforded the corresponding exo-6,7-epoxy derivative. Treatments of the epoxide and its diphenyl-substituted derivative with trifluoroacetic acid gave 6,9-bis(trifluoroacetoxy) derivatives by a regioselective

  5,8-Dihydro-5,8-methanophthalazine，由双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二甲醛与肼反应制备，与MCPBA反应生成N-氧化物。用 MCPBA 进一步氧化得到相应的 exo-6,7-环氧衍生物。用三氟乙酸处理环氧化物及其二苯基取代的衍生物，通过环氧乙烷的区域选择性开环，伴随着 Wagner-Meerwein 重排得到 6,9-双（三氟乙酰氧基）衍生物。双（三氟乙酰氧基）衍生物被转化为相应的二醇以阐明它们的区域和立体化学。

表征谱图