3,3-二甲基-1-[(1R)-1-苯乙基]吡咯烷-2,4-二酮 | 145704-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3-二甲基-1-[(1R)-1-苯乙基]吡咯烷-2,4-二酮
• 英文名称: (R)-3,3-dimethyl-1-(1-phenylethyl)pyrrolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1-[(1R)-1-phenylethyl]pyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 145704-80-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: ADMUDBDDWUZHPO-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-[(1R)-1-苯乙基]吡咯烷-2,4-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-4,4-dimethyl-1-((R)-1-phenylethyl)pyrrolidine-3-amine
  参考文献：
  名称：

  EP3327021

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,2-dimethyl-3-oxobutanoate 在 盐酸 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 溴 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 87.67h， 生成 3,3-二甲基-1-[(1R)-1-苯乙基]吡咯烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  治疗类风湿关节炎的选择性抑制剂的开发：（R）-3-（3-（甲基（7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4-基）氨基）吡咯烷-1-基）-3 -氧代丙烷腈作为JAK1选择性抑制剂

  摘要：

  通过修饰托法替尼的核心结构（3 R，4 R）-3-氨基-4-甲基哌啶，设计并合成了一系列3（R）-氨基吡咯烷衍生物用于JAK1选择性抑制剂。从新的芯结构，我们选择（[R ）- ñ甲基ñ - （吡咯烷-3-基）-7- ħ吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4-胺作为进一步的SAR研究的支架。通过生化酶测定和肝微粒体稳定性测试，（R）-3-（3-（甲基（7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4-基）氨基）吡咯烷-1-基）-3-氧丙烷丙烷（6选择通过口服给药进行进一步的体内测试。化合物6显示相比，托法替尼的用于JAK1改善的选择性（IC 50 11，2.4×10 2，2.8×10 3和1.1×10 2 纳米的JAK1，JAK2，JAK3和TYK2，分别地）。在CIA和AIA模型测试中，化合物6的功效与托法替尼柠檬酸盐相似。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.01.021

文献信息

• Optically active pyridonecarboxylic acid derivatives
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05587386A1

  公开（公告）日：1996-12-24

  N.sub.1 -(1,2-cis-2-halogenocyclopropyl)-substituted pyridonecarboxylic acid derivatives represented by the following formula (I) the terms of which are defined in the specification and the salts thereof are disclosed: ##STR1## These compounds have patent antibacterial activities against a wide variety of infectious bacteria and are useful as antibacterial agents by oral or parenteral administration.

  以下是中文翻译：N.sub.1 -(1,2-顺式-2-卤代环丙基)-取代吡啶酮羧酸衍生物，其化学式如下（I），其中术语在说明书中有定义，以及其盐已被披露：这些化合物具有专利抗菌活性，可用作口服或静脉注射的抗菌剂，对多种感染性细菌具有抗菌活性。
• Optically active pyridobenzoxazine derivatives
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05463053A1

  公开（公告）日：1995-10-31

  An optically active pyridobenzoxazine derivative represented by formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 wherein R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, each represent an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, a halogenated alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, a hydroxyalkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, or an alkoxymethyl group having from 2 to 7 carbon atoms; R.sup.3 represents a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, an acyl group having from 2 to 7 carbon atoms, a halogen-substituted or unsubstituted alkyloxycarbonyl group having from 2 to 7 carbon atoms, a phenylmethyloxycarbonyl group, or a phenylmethyloxycarbonyl group whose phenyl moiety is substituted with a halogen atom, a nitro group, or a methoxy group; R.sup.4 represents a methyl or fluoromethyl group which is in a .beta.-configuration; R.sup.5 represents a hydrogen atom, an amino group, a hydroxyl group, a methyl group, or a halogen atom; and X represents a fluorine atom or a chlorine atom, and a salt thereof are disclosed. These compounds exhibit potent antimicrobial activity with broad antimicrobial spectra and improved lipophilic properties.

  公式（I）所表示的旋光性吡啶并苯并氧嗪衍生物：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2，可以相同也可以不同，分别表示具有1-6个碳原子的烷基、具有1-6个碳原子的卤代烷基、具有1-6个碳原子的羟基烷基或具有2-7个碳原子的烷氧甲基；R.sup.3表示氢原子、具有1-6个碳原子的烷基、具有2-7个碳原子的酰基、具有2-7个碳原子的卤代或未卤代的烷氧羰基、苯甲氧羰基或其苯基部分被卤原子、硝基或甲氧基取代的苯甲氧羰基；R.sup.4表示处于β-构型的甲基或氟甲基；R.sup.5表示氢原子、氨基、羟基、甲基或卤原子；X表示氟原子或氯原子，以及它们的盐。这些化合物具有广谱的抗微生物活性和改善的亲脂性能。
• JANUS KINASE 1 SELECTIVE INHIBITOR AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Yangji Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP3327021A1

  公开（公告）日：2018-05-30

  Janus kinase 1 selective inhibitors and pharmaceutical use thereof are provided.

  提供了 Janus 激酶 1 选择性抑制剂及其药物用途。
• Janus kinase 1 selective inhibitor and pharmaceutical use thereof
  申请人：YANG JI CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US10407430B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  Provided are Janus kinase 1 selective inhibitors of Formula 1 or Formula 2: wherein R1, R2, and X are as described herein. Pharmaceutical uses thereof, for example, for the treatment of a disease associated with a Janus kinase, are also provided.

  所提供的是式 1 或式 2 的 Janus 激酶 1 选择性抑制剂： 其中 R1、R2 和 X 如本文所述。还提供了其制药用途，例如用于治疗与 Janus 激酶相关的疾病。
• USRE041149E1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——