(2S,4R)-1-[(S)-1-(2-Acetylamino-acetyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-4-hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid amide | 183888-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-1-[(S)-1-(2-Acetylamino-acetyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-4-hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid amide
• 英文别名: N-Acetylglycyl-L-prolyl-(4R)-4-hydroxy-L-prolinamide；(2S,4R)-1-[(2S)-1-(2-acetamidoacetyl)pyrrolidine-2-carbonyl]-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 183888-52-0
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O₅
• 分子量: 326.352
• InChiKey: AGMMWXUBWWQBDB-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2S,4R)-4-Benzyloxy-1-[(S)-1-(2-tert-butoxycarbonylamino-acetyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-pyrrolidine-2-carboxylic acid 生成 (2S,4R)-1-[(S)-1-(2-Acetylamino-acetyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-4-hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  由 Gly-Pro-Hyp 序列组成的乙酰基末端和模板组装的基于胶原蛋白的多肽。2. 圆二色性、紫外吸收和旋光的合成和构象分析

  摘要：

  模板组装的基于胶原蛋白的多肽 KTA-[Gly-(Gly-Pro-Hyp)n-NH2]3 (n = 1, 3, 5, 6; KTA 是 cis,cis-1,3,5-trimethylcyclogeneration-1 ,3,5-三羧酸，也称为 Kemp 三酸）和乙酰端基单链胶原基类似物 Ac-(Gly-Pro-Hyp)n-NH2（n = 1, 3, 5, 6, 9 ) 是通过固相段缩合方法合成的。使用圆二色性、紫外吸收、旋光度和核磁共振测量研究了这些胶原类似物的三螺旋倾向。乙酰基类似物 Ac-(Gly-Pro-Hyp)n-NH2 (n = 6, 9) 在室温下在 H2O (0.2 mg/mL) 中呈现稳定的三螺旋构象。相比之下，Ac-(Gly-Pro-Hyp)5-NH2 在 H2O 中仅在 18 °C 以下，浓度为 0.2 mg/mL 时采用三螺旋构象。对于模板组装的胶原类似物，结果表明，

  DOI：

  10.1021/ja961260c
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-1-(2-(tert-butoxycarbonylamino)acetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 、 盐酸 、 L-norleucine ethyl ester 、 1-羟基苯并三唑 、 、 1,2-二氯乙烷 在 water ice 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙酸乙酯 、 (2S,4R)-1-[(S)-1-(2-Acetylamino-acetyl)-pyrrolidine-2-carbonyl]-4-hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid amide 、 碳酸氢钠 、 sodium hydrogen sulfate 、 Brine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.17h， 以to obtain the pure product (yellowish oil, 4.7 g, 81%)的产率得到Boc-Gly-Pro-Nleu-OEt
  参考文献：
  名称：

  Template-assisted triple helical collagen-like structures

  摘要：

  该文本的中文翻译如下：合成三股螺旋构型的胶原蛋白，包括高度重复胶原蛋白序列的氨基酸链三聚体以及丙氨酸或羟脯氨酸残基被肽酰氨基酸残基替换的序列。该发明包括通过螺旋诱导模板的方式，从胶原蛋白型多肽和聚（肽-肽酰氨基酸残基）链中制备具有胶原蛋白三股螺旋构象的合成胶原结构的方法。

  公开号：

  US06329506B1

文献信息

• Acetyl-Terminated and Template-Assembled Collagen-Based Polypeptides Composed of Gly-Pro-Hyp Sequences. 2. Synthesis and Conformational Analysis by Circular Dichroism, Ultraviolet Absorbance, and Optical Rotation
  作者：Yangbo Feng、Giuseppe Melacini、Joseph P. Taulane、Murray Goodman

  DOI：10.1021/ja961260c

  日期：1996.1.1

  absorbance, optical rotation, and nuclear magnetic resonance measurements. The acetyl analogs, Ac-(Gly-Pro-Hyp)n-NH2 (n = 6, 9), assume a stable triple-helical conformation in H2O (0.2 mg/mL) at room temperature. By contrast, Ac-(Gly-Pro-Hyp)5-NH2 adopts a triple-helical conformation in H2O only below 18 °C at a concentration of 0.2 mg/mL. For the template-assembled collagen analogs, results show that KTA-[

  模板组装的基于胶原蛋白的多肽 KTA-[Gly-(Gly-Pro-Hyp)n-NH2]3 (n = 1, 3, 5, 6; KTA 是 cis,cis-1,3,5-trimethylcyclogeneration-1 ,3,5-三羧酸，也称为 Kemp 三酸）和乙酰端基单链胶原基类似物 Ac-(Gly-Pro-Hyp)n-NH2（n = 1, 3, 5, 6, 9 ) 是通过固相段缩合方法合成的。使用圆二色性、紫外吸收、旋光度和核磁共振测量研究了这些胶原类似物的三螺旋倾向。乙酰基类似物 Ac-(Gly-Pro-Hyp)n-NH2 (n = 6, 9) 在室温下在 H2O (0.2 mg/mL) 中呈现稳定的三螺旋构象。相比之下，Ac-(Gly-Pro-Hyp)5-NH2 在 H2O 中仅在 18 °C 以下，浓度为 0.2 mg/mL 时采用三螺旋构象。对于模板组装的胶原类似物，结果表明，