7-(nitromethyl)cycloheptatriene | 25928-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 7-(nitromethyl)cycloheptatriene
• 英文别名: (7-tropyl)nitromethane；(Cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl)-nitromethan；7-(Nitromethyl)cyclohepta-1,3,5-triene
• CAS: 25928-20-5
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: LSWFKAAFSQSVGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(nitromethyl)cycloheptatriene 在 三氟乙酸 作用下， 生成 tropylium cation
  参考文献：
  名称：

  酸催化碳碳杂解反应性

  摘要：

  平衡和速率常数已经确定了酸催化的两种醇、9-xanthydrol 和对茴香基二苯基甲醇和两种硫化物、(9-xanthyl) 甲基硫化物和 (7-tropyl) 甲基硫化物的杂解。将这些数据与文献信息与酸催化 CC 杂解的速率常数进行了比较，其中包括几种（9-xanthyl）化合物、（7-tropyl）化合物、一组 3-芳基环丁酮和两种 2-芳基硝基环丙烷，所有这些都是碎片到碳正离子加上以碳为中心的离核剂。除了通过协同机制在三氟乙酸中裂解的 2-芳基硝基环丙烷外，裂解机制显示为 A1 或 A1（离子对）。几个无应变底物组之间的速率比较表明，以 O 为中心的核离心剂经历了酸催化的异解作用。10 3 -10 4 比以 S 为中心的离心机快 10 3 -10 4。10 9 -10 14 比此处使用的以 C 为中心的离心机快。有助于 CC 异种分解（及其有效性）的因素包括培养基的酸度（强）；离核剂的

  DOI：

  10.1139/cjc-77-5-6-1009
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 7-methoxy-1,3,5-cycloheptatriene 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 7-(nitromethyl)cycloheptatriene
  参考文献：
  名称：

  Hoskinson,R.M., Australian Journal of Chemistry, 1970, vol. 23, p. 399 - 402

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tropylation and pyrylation of salts of aliphatic mono-, di-, and trinitro compounds
  作者：A. A. Gakh、A. S. Kiselev

  DOI：10.1007/bf00960417

  日期：1991.9

  We have studied the reactions of salts of nitroalkanes with tropylium and 2,6-diphenylpyrylium salts leading to products of C-tropylation and C-pyrylation of the corresponding anions. The only exception is the salt of cyanodinitromethane, which is not tropylated. Splitting off of a HNO2 molecule from the products of tropylation of nitroalkane anions to prepare nitroheptafulvenes was unsuccessful.
• Acid catalysis of nitronic acid formation from nitroalkane precursors
  作者：Ihsan Erden、James R. Keeffe、Fu Pei Xu、Ji Bin Zheng

  DOI：10.1021/ja00074a074

  日期：1993.10
• A new preparation of .alpha.-cycloheptatrienyl ketones
  作者：I. D. Reingold、H. A. Trujillo、B. E. Kahr

  DOI：10.1021/jo00359a056

  日期：1986.5
• REINGOLD, I. D.;TRUJILLO, H. A.;KAHR, B. E., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 9, 1627-1629
  作者：REINGOLD, I. D.、TRUJILLO, H. A.、KAHR, B. E.

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity in acid-catalyzed carbon-carbon heterolysis
  作者：Weiguo Cao、Ihsan Erden、Richard H. Grow、James R. Keeffe、Jiangao Song、Mary B. Trudell、Teri L. Wadsworth、Fu-Pei Xu、Ji-Bin Zheng

  DOI：10.1139/cjc-77-5-6-1009

  日期：——

  to carbocations plus a carbon-centered nucleofuge. The fragmentation mechanisms are shown to be A1 or A1(ion pair) except for the 2-arylnitrocyclopropanes which cleave in trifluoroacetic acid by a concerted mechanism. Rate comparisons among several unstrained substrate sets indicate that O-centered nucleofuges undergo acid-catalyzed heterolysis ca. 10 3 -10 4 faster than S-centered nucleofuges and ca

  平衡和速率常数已经确定了酸催化的两种醇、9-xanthydrol 和对茴香基二苯基甲醇和两种硫化物、(9-xanthyl) 甲基硫化物和 (7-tropyl) 甲基硫化物的杂解。将这些数据与文献信息与酸催化 CC 杂解的速率常数进行了比较，其中包括几种（9-xanthyl）化合物、（7-tropyl）化合物、一组 3-芳基环丁酮和两种 2-芳基硝基环丙烷，所有这些都是碎片到碳正离子加上以碳为中心的离核剂。除了通过协同机制在三氟乙酸中裂解的 2-芳基硝基环丙烷外，裂解机制显示为 A1 或 A1（离子对）。几个无应变底物组之间的速率比较表明，以 O 为中心的核离心剂经历了酸催化的异解作用。10 3 -10 4 比以 S 为中心的离心机快 10 3 -10 4。10 9 -10 14 比此处使用的以 C 为中心的离心机快。有助于 CC 异种分解（及其有效性）的因素包括培养基的酸度（强）；离核剂的